הצגת המקור של הדף "בוטילליתיום"

{{תרכובת
| תמונה = N-BuLi Structural Formula V.1.svg
| תמונה ימין = [[קובץ:Butyllithium-hexamer-from-xtal-3D-balls-A.png|מרכז|100px]]
| כיתוב ימין = הקסמר המורכב מ-6 מולקולות בוטילליתיום
|תמונה שמאל = [[קובץ:N-butyllithium-tetramer-3D-balls.png|מרכז|100px]]
|כיתוב שמאל = טטרמר המורכב מ-3 מולקולות
| NFPA-אדום = 4
| NFPA-לבן = ₩
| NFPA-כחול = 3
| NFPA-צהוב = 3
}}
'''בוטילליתיום (butyllithium)''' הוא [[ריאגנט]] אורגני נפוץ, ומשתייך לקבוצת ה[[כימיה אורגנומתכתית|אורגנומתכות]]. כריאגנטים אחרים בקבוצה זו, הבוטילליתיום הוא [[נוקלאופיל]] חזק, המגיב כ[[קרבאניון]]. הנוסחה הכימית של בוטילליתיום היא CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>Li, והוא מכונה לעיתים '''n-בוטילליתיום (n-butyllithium)''' כדי להבהיר שהשרשרת הבוטילית אינה מסועפת. 
== הכנה ==
כמו ריאגנטי אורגנוליתיום אחרים, גם הבוטילליתיום נוצר בתגובה עם ה[[הליד]] האורגני המתאים - בוטאן המותמר (בפחמן מס' 1) ביסוד מהטור השביעי בטבלה המחזורית, לדוגמה [[ברום]]:

<math display="block">\ CH_3CH_2CH_2CH_2Br + 2Li \rarr CH_3CH_2CH_2CH_2Li + LiBr</math>

בשונה מתגובות ליצירת אורגנומתכות אחרות, כגון [[תרכובת גריניאר|ריאגנטי גריניאר]], התגובה ליצירת בוטילליתיום ואורגנוליתיום בכלל אינה מתרחשת רק ב[[אתר (כימיה)|אתר]], אלא במגוון רחב של ממסים: התגובה שלעיל מתבצעת ב[[הקסאן]].
== תגובות ==
===כנוקלאופיל===
בוטילליתיום מגיב כנוקלאופיל עם [[קטונים]], [[אלדהידים]], [[אפוקסידים]], [[חומצות קרבוקסיליות]] ועם נגזרותיהן, כגון [[אסטרים]]. לדוגמה, תגובה של בוטילליתיום עם [[אצטאלדהיד]], ליצירת כהל שניוני, 2-הקסאנול.
<math display="block">\ CH_3CH_2CH_2CH_2Li + CH_3CHO \rarr CH_3CH_2CH_2CH_2CH(OH)CH_3</math>

===כבסיס===
לעיתים, עשוי בוטילליתיום להגיב כבסיס חזק: תגובה חשובה, בה משתמשים בבוטילליתיום כבסיס, היא תגובת [[וויטיג]]. בתגובה זו, מחברים שרשרת פחמנית בקשר כפול לפחמן קרבונילי או אלדהידי, במקום הקשר הכפול לחמצן. בשלב הכנת ה[[איליד]] בתגובת וויטיג, משמש הבוטילליתיום ל[[אלימינציה (כימיה)|אלימינציה]] של מימן, היוצרת מטען שלילי על הפחמן ממנו נעקר. קבוצת הבוטיל משמש כאן כבסיס חזק, ויוצרת בוטאן גזי.

==בטיחות==
החומר הוא פירופורי, כלומר: יכול להתלקח בצורה ספונטנית בהיותו חשוף לאוויר בטמפרטורת החדר.<ref>{{צ-מאמר|מחבר=Stanford's Research Safety Environmental Health & Safety|שם=n-Butyllithium: Lessons Learned|מו"ל=[[אוניברסיטת סטנפורד]]|קישור=https://ehs.stanford.edu/wp-content/uploads/nBuLi-Lessons-Learned.pdf}}</ref> החומר מגיב בצורה אלימה ומסוכנת עם מים, בתגובה אקסותרמית שתוצריה הם [[ליתיום הידרוקסידי|ליתיום הידרוקסיד]] וגז [[בוטאן]] דליק ביותר העלול להתלקח בנוכחות [[חמצן]]. יש לאכסן את החומר בנוכחות [[גז אציל]].

==קישורים חיצוניים==
{{ויקישיתוף בשורה}}

== הערות שוליים ==
{{הערות שוליים}}
[[קטגוריה:ערכים שבהם תבנית בריטניקה אינה מתאימה]]
[[קטגוריה:כימיה אורגנית]]
[[קטגוריה:ליתיום: תרכובות]]