הצגת המקור של הדף "כוהל"

[[קובץ:CachacaDivininha.jpg|שמאל|ממוזער|300px|אתנול, מצוי בכל המשקאות המשכרים]]

'''כהלים''' ('''כּהלים'''; לעיתים '''אלכוהולים''', '''Alcohols''') הם קבוצה של [[תרכובת אורגנית|תרכובות אורגניות]] המכילות קבוצת '''[[הידרוקסיל]]'''. הקבוצה מונה אלפי [[תרכובת|תרכובות]] שונות.

הכוהל הידוע ביותר הוא '''[[אתנול]]''', שמצוי בכל ה[[משקה אלכוהולי|משקאות החריפים]], ומקנה להם את השפעתם ה[[פיזיולוגיה|פיזיולוגית]] על [[גוף האדם]]. הדומיננטיות הרבה של האתנול בקרב משפחת הכהלים, וכן ההשפעה הרבה של המשקאות החריפים על ה[[תרבות]] האנושית, הביאו לכך שבשפת היום-יום מכונה האתנול '''כוהל''' או '''אלכוהול''', כמייצג הראשי של המשפחה כולה. בעבר היה שמו ה[[כימיה|כימי]] של האתנול '''כוהל אתילי''' או '''אתיל אלכוהול'''.

מקור המילה '''אלכוהול''', לפי השערות רבות{{מקור|אילו השערות?}}, הוא במילה העברית '''[[כחל (איפור)|כחל]]''' ([[אבקה]] המשמשת ל[[איפור]] או כ[[תרופה]] ל[[עין|עיניים]]); משם התגלגלה ל[[ערבית]] בשם '''אלכחל''', שפירושו "אבקה טחונה" או "תמצית"; בעקבות ההשפעה הערבית על [[אירופה]] התגלגלה המילה הערבית לשם. סברה נוספת היא, שכשהמוסלמים ראו את הנוצרים השיכורים הם כינו אותם ״אלכוּחוּל״
(״מאופרים״ בגלל מראה עיניו של השיכור). ומשם נגזרה לעברית המילה ״כוהל״ כמשקה משכר.

== כהלים ==

[[קובץ:Ethanol - Space filling model.png|שמאל|ממוזער|300px|ייצוג תלת-ממדי של מולקולת אתנול. אטומי פחמן צבועים באפור, מימן - בלבן, חמצן - באדום]]
*'''[[מתנול]]''': הכוהל הפשוט ביותר; מורכב מקבוצת [[מתיל]] הקשורה לקבוצת [[הידרוקסיל]]. חומר דליק ורעיל.
*'''[[איזופרופנול]]''', או '''איזופרופיל אלכוהול''': תרכובת כימית דליקה, חסרת צבע ובעלת ריח חזק. שימושו העיקרי הוא כחומר ניקוי.
*'''[[1-פרופנול]]''', או '''n-פרופנול''': תרכובת כימית דליקה, חסרת צבע, המשמשת כממס ב[[תגובה כימית|תגובות]] אורגניות. 1-פרופנול הוא [[איזומר]] מבני של איזופרופנול: בעוד ש1-פרופנול הוא כוהל ראשוני, איזופרופנול הוא כוהל שניוני.
*'''[[גליצרין]]''' (או '''[[גליצרול]]'''; שם כימי: '''3,2,1-פרופנטריול'''): מהווה מרכיב מרכזי ב[[שומן]], בהיותו מתלכד עם [[חומצת שומן|חומצות השומן]] למולקולת [[טריגליצריד]]. משמש בתעשיית ה[[סבון|סבונים]] וה[[קוסמטיקה]]. נגזרת שלו, '''[[ניטרוגליצרין]]''', היא אחד מ[[חומר נפץ|חומרי הנפץ]] הידועים ביותר.
*'''[[אתילן גליקול]]''' (שם כימי: '''2,1-אתנדיול'''): משמש רבות כחומר נגד קפיאה, זאת בשל [[נקודת התכה|נקודת ההתכה]] הנמוכה ונקודת הרתיחה הגבוהה שלו.
*'''[[מנתול]]''': החומר הנותן ל[[צומח|צמח]] ה[[מנטה]] את טעמו המיוחד.
*'''[[ויטמין A]]''' ('''רטינול'''): [[חמצון חיזור|חמצון]] כוהל זה על ידי [[אנזים|אנזימים]] בגוף נותן [[אלדהיד]] בעל חשיבות עליונה ב[[ראייה]]: '''רֵטינַל'''. ויטמין A מגיע אל הגוף דרך ה[[מזון]] אותו אנו צורכים; זאת הסיבה שחוסר בו[[ויטמין]] A עלול לפגוע בכושר הראייה. על תפקיד הרטינל בראייה קראו בערך '''[[סטריאוכימיה]]'''.
*'''[[איזובוטנול]]''': תוצר [[תסיסה]] של [[פחמימות]] וכן תוצר לוואי של פרוק חומר אורגני.

== מקורות ושימושים ==

המקורות העיקריים לכהלים הם [[נפט]], [[גז טבעי]] ו[[פחם]]. אתנול ייחודי במובן זה, כי בדרך כלל הוא מיוצר ב[[תסיסה]] (פרמנטציה) של [[פרי|פירות]] או [[דגן|דגנים]] על ידי [[שמרים]]. הסיבה לייחוד זה נעוצה בעובדה שמאתנול מייצרים משקאות אלכוהוליים וב[[רעל|רעילותם]] הרבה של כהלים מסוימים; אם יישארו באתנול שאריות של כהלים אחרים (כמו למשל [[מתנול]]), עשויה התוצאה להיות קטלנית ל[[אדם|בני אדם]] הצורכים משקאות חריפים.
לעיתים (כהל מפוגל) כשהשימוש הרצוי הוא לבעירה, הרעילות מכוונת על מנת למנוע שימוש אלכוהוליסטי בחומר.

== מבנה ==

כל הכהלים מכילים [[קבוצה פונקציונלית]] משותפת: קבוצת '''[[הידרוקסיל]]''' ('''OH''', [[אטום]] [[חמצן]] הקשור לאטום [[מימן]]; לעיתים היא מכונה '''הידרוקסי'''). כוהל עשוי להכיל קבוצת הידרוקסיל אחת או יותר.

נוסחת המבנה הכללית של כהלים היא '''C<sub>n</sub>H<sub>2n+2</sub>O'''. הנוסחה מתייחסת לכהלים פשוטים, בעלי קבוצת הידרוקסיל בודדת וללא [[מתמיר]]ים שונים (כגון אטומי [[כלור]], קבוצות [[אלקיל]] וכדומה).

שמות הכהלים מבוססים על '''[[מונחון IUPAC#כהלים|מונחון IUPAC]]'''. על פי המונחון שמו של כוהל מורכב מתחילית המציינת את מספר אטומי הפחמן במולקולה, ומהסופית '''אוֹל'''. במקרה הצורך מופיעה ספרה בתחילת השם, לציון המיקום של קבוצת ההידרוקסיל לאורך השרשרת ה[[פחמימן|פחמימנית]].

כהלים המכילים שתי קבוצות הידרוקסיל נקראים '''דיוֹלים''', והסיומת בשמם היא '''דיוֹל'''; כהלים המכילית שלוש קבוצות הידרוקסיל נקראים '''טריוֹלים''', והסיומת בשמם היא '''טריוֹל'''. כהלים המכילים [[טבעת בנזן]] (או, בניסוח אחר: טבעות [[בנזן]] אליהן קשורה קבוצת הידרוקסיל) נקראים '''פֵנוֹלים''' ('''Phenols'''), ומהווים קבוצה בפני עצמה, עם תכונות השונות במקצת מאלו של הכהלים.

נהוג להבדיל בין כהלים ראשוניים, שניוניים ושלישוניים. [[כוהל ראשוני]] הוא כוהל, בו ה[[פחמן]] אליו קשורה קבוצת ההידרוקסיל קשור לפחמן אחד בלבד. ב'''כוהל שניוני''' פחמן זה קשור לשני פחמנים אחרים, וב'''שלישוני''' הוא קשור לשלושה פחמנים שונים. להיותו של כוהל ראשוני, שניוני או שלישוני חשיבות רבה בתגובות הכימיות בהן הוא יכול להשתתף ובתוצרים המתקבלים; בכוהל ראשוני, למשל, הפחמן הקשור להידרוקסיל אינו מוקף פחמנים מכל עבריו, ולפיכך הוא "חשוף להתקפות" מצד [[מולקולה|מולקולות]] מסוימות. משמאל לימין: כוהל ראשוני, שניוני ושלישוני:

[[קובץ:AlcoholsOrder.png|מרכז|550px]]

== תכונות [[כימיה|כימיות]] ו[[פיזיקה|פיזיקליות]] ==

קבוצת ההידרוקסיל היא [[קוטביות (כימיה)|קוטבית]]: אטום החמצן, אשר לו [[אלקטרושליליות]] גבוהה, מושך אליו בחוזקה את ה[[אלקטרון|אלקטרונים]] המשתתפים בקשרים הקוולנטיים בינו ובין הפחמן והמימן. האלקטרונים העודפים הנמצאים כעת סמוך לחמצן מקנים לו מטען חלקי שלילי; לאטומי הפחמן והמימן, לעומת זאת, מטען חלקי חיובי, שכן אלקטרוני הקשר מרוחקים מהם. חוסר איזון זה בין המטענים גורם לקוטביות.

קוטביות הכהלים גורמת ליצירתם של [[קשרי מימן]] בין המולקולות; אטום החמצן (הטעון שלילית במקצת) של קבוצת ההידרוקסיל של מולקולת כוהל אחת מושך אליו את אטום המימן (הטעון חיובית במקצת) של קבוצת ההידרוקסיל של מולקולת כוהל שנייה. הקשרים הנוצרים, קשרי מימן, אינם חזקים במיוחד, אך כמותם העצומה בכוהל נוזלי מצטברת לחוזק כולל, אשר אינו מאפשר למולקולות לברוח בקלות מהנוזל. הפירוש הישיר של תכונה זו הוא [[נקודת רתיחה]] גבוהה של כהלים יחסית לחומרים מקבילים. לדוגמה, נקודת הרתיחה של [[מתאן]], ה[[אלקאן]] הפשוט ביותר (בעל אטום פחמן יחיד), היא 162- מעלות; נקודת הרתיחה של מתנול, הכוהל הפשוט ביותר, גבוהה בהרבה: 65 מעלות.

קוטביות הכהלים מסבירה תכונה נוספת שלהם: [[מסיסות]]ם הגבוהה ב[[מים]]. קבוצות ההידרוקסיל יוצרות קשרי מימן עם מולקולות המים, ושני הנוזלים משתלבים בצורה "חלקה". קבוצת ההידרוקסיל היא '''הידרופילית''' ("אוהבת מים"). למרות זאת, השייר הלא-קוטבי של הכוהל (השרשרת הפחמימנית) דוחה את מולקולות המים מפניו, והוא '''הידרופובי''' ("שונא מים"). לפיכך, ככל שגדלה השרשרת הפחמימנית, קטנה מסיסותו של הכוהל במים. לדוגמה, ל[[בוטנול]] (כוהל בעל 4 אטומי פחמן) כושר מסיסות של 8 גרם ב-100 מיליליטר מים; [[1-פנטנול|לפנטנול]] (כוהל בעל 5 אטומי פחמן) כושר מסיסות של 2.2 גרם ב-100 מיליליטר מים. לעומת זאת, כהלים בעלי שרשרת ארוכה מסוגלים להתמוסס בצורה טובה בממסים אורגניים, לא-קוטביים (כגון [[הקסאן]]).

השילוב של חלק [[הידרופיליות|הידרופילי]] וחלק [[הידרופוביות|הידרופובי]] במולקולות הכהלים מאפשר להם להמיס חומרים לא-קוטביים במים, חומרים שללא "תיווך" הכוהל לא היו מסוגלים לעשות זאת.

ה[[אנזים]] '''[[ציטוכרום]] P-450''', הקיים ב[[אורגניזם|יצורים חיים]] מזה מאות מיליוני שנים, מבצע, בין השאר, ניטרול של [[רעל]]ים החודרים לאורגניזם. ב[[אדם]] מתבצע ניטרול זה בעיקר ב[[כבד]]. העיקרון פשוט: האנזים מוסיף קבוצת הידרוקסיל לשיירים פחמימניים (לא-קוטביים, המתקשים להתמוסס במים) שמקורם ברעלים וב[[תרופה|תרופות]], הופך אותם לכהלים ומגביר בכך את מסיסותם במים, דבר המזרז את סילוקם מה[[גוף]] דרך ה[[שתן]].

הכהלים הם חומרים '''אַמפוֹטֵרִיִים''' - הם פועלים לעיתים כ[[חומצה]] ולעיתים כ[[בסיס (כימיה)|בסיס]]. החומציות נובעת מאטום המימן של קבוצת ההידרוקסיל, הנוטה לעיתים להינתק מהמולקולה (בצורת [[יון]] חיובי, כלומר: [[פרוטון]]) ולהתקשר למולקולות אחרות. חומר התורם פרוטונים מוגדר כחומצה. תופעה זו מתרחשת בעיקר בנוכחות בסיס חזק, כגון [[נתרן]] הידרוקסידי.

הבסיסיות של הכהלים נובעת מזוג האלקטרונים הלא-קושרים של אטום החמצן; הללו נוטים לספח אליהם פרוטונים, ובכך מהווה הכוהל בסיס. הנטייה לפרוטונציה (סיפוח פרוטון) של הכהלים היא חלשה למדי (כלומר, הם בסיסים חלשים), ומתרחשת רק בנוכחות חומצה חזקה.

כשכוהל משמש כבסיס ומספח אליו פרוטון, מתקבל '''יון אַלקילאוֹקסוֹניוּם''' ('''Alkyloxonium''', או '''אלקוקסוניום''', '''Alkoxonium''') בעל מטען חיובי. כשכוהל משמש כחומצה ומאבד פרוטון, מתקבל '''יון אַלקוֹקסי''' ('''Alkoxy'''), בעל מטען שלילי.

== הפקת כהלים ==
* '''הידרציה''' ('''מִיוּם''', סיפוח מולקולת מים) של '''[[אלקן|אַלקֵן]]''' ב[[זרז|קטליזה]] חומצית (כלומר, בנוכחות חומצה חזקה המזרזת את התגובה) נותנת '''כוהל'''. סיפוח מולקולת מים לאלקן מתרחש לפי [[כלל מרקובניקוב]], דהיינו, אטום המימן מסתפח לאטום הפחמן אליו קשורים אטומי מימן רבים יותר, מבין אטומי הפחמן הקשורים בקשר הכפול, ואילו קבוצת ההידרוקסיל מסתפחת אל אטום הפחמן השני, הקשור למספר קטן יותר של אטומי מימן.
:לדוגמה, בתגובה הבאה מסופחת מולקולת מים ל'''[[פרופן]]'''. הקשר הכפול נשבר, מולקולת המים מסתפחת לפי כלל מרקובניקוב ומתקבל [[2-פרופנול]]:

: <math> \ \mathrm{CH_2CHCH_3 + H_2O \rightarrow CH_3CHOHCH_3} </math>
* '''התמרה נוקלאופילית''' של '''[[הלואלקאן]]''' מביאה להחלפת אטום ה[[הלוגן]] בקבוצת הידרוקסיל וליצירת כוהל. תגובה זו מתרחשת בנוכחות בסיס חזק, כגון [[נתרן הידרוקסידי]]. בתגובה הבאה מגיב '''ברומובוטאן''' עם '''יוני הידרוקסיד''' לקבלת '''בוטנול''':

: <math> \ \mathrm{C_4H_9Br + OH^- \rightarrow CH_4H_9OH} </math>
* '''[[חמצון חיזור|חיזור]]''' של '''[[אלדהיד]]''' נותן '''כוהל ראשוני'''. '''חיזור''' של '''[[קטון]]''' נותן '''כוהל שניוני'''. החיזור בתגובות אלו הוא למעשה סיפוח של יוני מימן שליליים (יוני '''[[הידריד]]''') לאלדהיד. מקורם של יונים אלו בהידרידים [[תרכובת אי-אורגנית|אי-אורגניים]], כגון '''[[נתרן]] [[בורון|בורוהידריד]]''' ו'''[[ליתיום אלומיניום הידריד]]'''. יון ההידריד תוקף את קבוצת ה'''[[קרבוניל]]''' ('''C=O'''), מביא לשבירת הקשר הכפול וליצירת קבוצת הידרוקסיל. ההבדל בתוצרים בין שתי התגובות (עם אלדהיד ועם קטון) נובע מהמבנה של סוגי תרכובות אלו: בקטון קבוצת הקרבוניל תחומה בין שני אטומי פחמן, כך שקבוצת ההידרוקסיל שנוצרת היא '''שניונית'''; באלדהיד קבוצת הקרבוניל נמצאת בקצה המולקולה, והיא קשורה לאטום פחמן אחד בלבד; קבוצת ההידרוקסיל שנוצרת היא '''ראשונית'''.

:בתגובה הבאה מגיב '''פרופנל''' עם '''נתרן בורוהידריד''' לקבלת '''פרופנול'''. התגובה מתרחשת בתמיסת '''אתנול''', אשר משתתף באופן פעיל בתגובה ותורם יון מימן. בנוסף מתקבל בתגובה '''נתרן אתאוקסיבורוהידריד''':

: <math> \ \mathrm{C_3H_6CHO + NaBH_4 + CH_3CH_2OH \rightarrow C_3H_8OH + Na^+H_3B^-OCH_2CH_3} </math>

: לאחר התגובה יכול התוצר נתרן אתאוקסיבורוהידריד לחזר עוד שלוש מולקולות אלדהיד, כיוון שעדיין נותרו לו שלושה אטומי מימן הקשורים לאטום הבורון. [[מול]] אחד של בורוהידריד יכול לפיכך לחזר ארבעה מולי אלדהיד או קטון.

== [[תגובה כימית|תגובות]] אופייניות לכהלים ==
*'''[[תגובת דחיסה|עיבוי]]''' (דחיסה, קוֹנדֶנסָציה) של שני כהלים או של כוהל ו[[חומצה קרבוקסילית]], היוצרת [[אסטר]] או [[אתר (כימיה)|אתר]], בהתאמה, ומולקולת מים.
*'''[[תגובת התמרה|התמרה]]''' של קבוצת ההידרוקסיל באטום [[הלוגן]] (כלור, [[ברום]], [[פלואור]] או [[יוד]]) נותנת [[אלקיל-הליד]]. דוגמה למגיב כזה הוא [[תיוניל כלוריד]].
*חימצון של כוהל ראשוני נותן [[אלדהיד]].
*חימצון של כוהל שניוני נותן [[קטון]].
*'''[[דהידרציה]]''' (אל-מִיוּם, הוצאת מולקולות מים) של כוהל, בחימום ובנוכחות חומצה, מביאה ליצירת [[אלקֵן]].
*תגובת כוהל עם [[מתכת אלקלית]], בה מתקבל [[חומר יוני]] ונפלט [[מימן|גז מימן]].

== ראו גם ==
[[סוכר כוהלי]] 

==קישורים חיצוניים==
{{מיזמים|ויקישיתוף=Alcohol}}
* {{בריטניקה}}

{{קבוצות פונקציונליות}}

{{בקרת זהויות}}

[[קטגוריה:כהלים|*]]