הצגת המקור של הדף "כיראליות"

[[קובץ:Chirality with hands.svg|שמאל|ממוזער|300px|מקור המילה כיראליות במילה "יד" ביוונית. כשם שלא ניתן לחפוף בין שתי כפות הידיים, כך לא ניתן לחפוף בין שתי הצורות של מולקולה כיראלית על ידי סיבוב במרחב. (החלק המסומן באות R, שמסמנת שייר פחממני, יוצא מהמישור אל כיוון הצופה)]]
'''כיראליוּת'''<ref>יש שהציעו את החלופה העברית "ידנות" מלשון יד, אך זו טרם נתקבלה על ידי האקדמיה ללשון העברית כחלופה תקינה</ref> היא העדר [[שיקוף (מתמטיקה)|סימטריית מראה]] (שיקוף) של עצם.

ב[[כימיה]], '''מולקולה כּיראלית''' (ב[[אנגלית]]: '''Chiral molecule''') היא [[מולקולה]] שלא ניתן ליצור [[חפיפה]] בינה ובין [[תמונת מראה|תמונת המראה]] שלה באמצעות [[סיבוב]] ב[[מרחב (פיזיקה)|מרחב]]. לתכונה זו של מולקולות מסוימות, הנובעת מהיעדר [[סימטריה|סימטריית]] [[שיקוף (מתמטיקה)|שיקוף]] פנימית, קוראים '''כּיראליות''' ('''Chirality'''), ושתי המולקולות השונות, המהוות תמונת מראה האחת של השנייה, מכונות '''[[אננטיומר]]ים'''.

רוב התכונות ה[[פיזיקה|פיזיקליות]] של שני האננטיומרים זהות, וההבדל המרכזי ביניהם מתבטא ב[[פעילות אופטית]] שונה - הם מסובבים [[אור]] [[קיטוב|מקוטב]] באותה [[זווית]], אך בכיוון הפוך. לעומת זאת, ה[[תערובת]] שלהן, שקרויה [[תערובת רצמית]], היא חסרת פעילות אופטית.

מרבית המולקולות ה[[ביולוגיה|ביולוגיות]] הן כיראליות, ומכאן חשיבות המושג במחקר ה[[ביוכימיה|ביוכימי]]. במקרים לא מעטים, שני האננטיומרים של חומר מסוים משפיעים באופן שונה על [[גוף האדם]], ועל כן להבנת תכונת הכיראליות של מולקולות אלו יש חשיבות רבה בתעשיית ה[[תרופות]] ובתעשיית ה[[מזון]]. בתהליכים ביולוגיים שבהם מעורבות מולקולות כיראליות, כמו [[חומצת אמינו|חומצות אמינו]] ו[[פחמימה|סוכרים]], פעיל בדרך כלל רק אחד האננטיומרים. הבנת המקור להבדל בשכיחות שני האננטיומרים של אותן מולקולות עשוי אף לשפוך אור על [[מוצא החיים]].

תכונת הכיראליות קיבלה את שמה מהמילה ה[[יוונית]] "כייר" (χειρ), שמשמעותה "[[יד]]", משום שגם בין שתי [[כף יד|כפות הידיים]] לא ניתן ליצור חפיפה על ידי סיבוב במרחב.

ב[[פיזיקת חלקיקים]], חלקיקים בעלי [[ספין (פיזיקה)|ספין]] חצי-שלם (נקראים גם [[פרמיונים]]) הם כיראליים.

==היסטוריה==
[[קובץ:CClBrFI.png|שמאל|ממוזער|250px|שני האננטיומרים של CIBrClF]]
[[ז'אן-בטיסט ביו]] היה הראשון שגילה את הפעילות האופטית של [[תרכובת אורגנית|חומרים אורגניים]]. במסגרת מחקריו על קיטוב, הוא הקרין בשנת [[1815]] חומרים אורגניים שונים בעזרת אור מקוטב, וגילה ש[[פחמימה|פחמימות]] מסוימות מסוגלות לשנות את [[מישור (גאומטריה)|מישור]] הקיטוב. כעבור 25 שנה הוא זכה להכרה רשמית על כך, עת הוענקה לו מדליה מטעם [[החברה המלכותית|החברה המלכותית של לונדון]].

[[לואי פסטר]] היה הראשון שהצליח להפריד בין שני אננטיומרים מתוך [[תערובת רצמית]] בשנת [[1848]], ולהבין את הפעילות האופטית השונה שלהם. הוא בחן [[מלח (כימיה)|מלח]] חסר פעילות אופטית של [[חומצה טרטרית]] וברר ידנית תחת [[מיקרוסקופ]], בעזרת מלקטת (פינצטה), את ה[[גביש]]ים הזעירים, תוך התבססות על המראה החיצוני השונה שלהם. פסטר ראה שהם מופיעים בשתי צורות, ובשלב הבא הוא [[תמיסה|המס]] את שני סוגי הגבישים בנפרד וקיבל שתי תמיסות שמכילות "סוג" שונה של חומצה טרטרית. כאשר מדד את הפעילות האופטית של שתי התמיסות, מצא פסטר התנהגות שונה של כל אחת מהן, והסיק שכל אחד משני סוגי הגבישים מייצג צורה מולקולרית אחרת של חומצה טרטרית. הוא היה הראשון שהבין כי חומרים כאלו, שהיום אנו מכנים אותם כיראליים, יכולים להופיע בשתי צורות.

התקדמות נוספת בהבנת המבנה ה[[גאומטריה|גאומטרי]] של המולקולה שמאפשר פעילות אופטית, הושגה בשנת [[1874]]. [[יאקובוס ואן 'ט הוף]] ה[[הולנד]]י, ובאופן עצמאי ובלתי-תלוי [[ז'וזף לה בל]] ה[[צרפת]]י, הגיעו למסקנה כי ייתכנו שתי מולקולות בעלות אותה נוסחה מולקולרית ומבנה גאומטרי [[ארבעון|טטרהדרלי]], שבמרכזו נמצא [[פחמן]] ובקצוותיו [[מתמיר]]ים שונים, שיהיו תמונות מראה לא חופפות זו את זו. כיום אנו אומרים שלמבנה כזה יש '''מרכז כיראלי''' או פחמן אסימטרי, אולם באותה תקופה לא היה מינוח לממצאים החדשים, והיה זה [[ויליאם תומסון|לורד קלווין]] שרק בשנת [[1893]] [[תחדיש|טבע את המונח]] כיראליות, וסיפק את ההגדרה המרחבית של תכונה זו:
{{ציטוט|תוכן=אני קורא לכל צורה גאומטרית, או קבוצת נקודות, בכינוי כיראלית, ואומר שיש לה כיראליות, אם לא ניתן לחפוף אותה עם הדמות המדויקת שלה, שמשתקפת ממראה שטוחה|מקור= לורד קלווין, 1893<sup>[http://zapatopi.net/kelvin/quotes/]</sup>|מרכאות=כן}}

התקדמות משמעותית ביישום הכיראליות בתעשיית המזון ובתעשיית התרופות חלה במהלך [[המאה ה-20]]. אז החלו להבין את הקשר בין המבנה המרחבי של מולקולות המשמשות ב[[תעשיית המזון]] ובין תכונותיהן השונות, בעיקר מבחינת ה[[טעם]] וה[[ריח]] שהן מעניקות למוצר. ההתקדמות בתעשיית התרופות הייתה אפילו יותר דרמטית. בתקופה זו הבינו החוקרים שלעיתים שני האננטיומרים של אותה תרופה יכולים להשפיע באופן שונה על הגוף, עד כדי כך שאחד מהם עלול להיות מסוכן בעוד שלשני יש תכונות ריפוי. בעקבות כך, התעורר הצורך לייצר רק את אחד האננטיומרים של החומר. בהקשר זה ראוי להזכיר את [[ויליאם נולס]], [[ריוג'י נויורי]] ו[[קרל בארי שארפלס]], חתני [[פרס נובל לכימיה]] בשנת [[2001]]. בעבודתם, אשר התמקדה בתחום ה[[סינתזה (כימיה)|סינתזה]] של חומרים כיראליים, הם הצליחו לכוון ולזרז את תהליך היווצרותן של מולקולות כיראליות בתגובות [[סטריאוסלקטיביות]].

==מבנה מרחבי==
[[קובץ:tartaric.png|שמאל|ממוזער|250px|3 סטריאואיזומרים של חומצה טרטרית. (a) ו-(b) הם זוג אננטיומרים, ואילו (c) הוא דיאסטריאומר שלהם, הקרוי חומצה מזוטרטרית]]
שתי מולקולות בעלות אותו הרכב של [[אטום|אטומים]] נקראות [[איזומר]]ים. באופן כללי, איזומרים נבדלים זה מזה במבנה המרחבי שלהם ובקשרים בין האטומים, ושני גורמים אלו קובעים את תכונותיהם. [[סטריאוכימיה]] היא ענף בכימיה העוסק במבנה המרחבי של מולקולות בכלל ובאיזומרים הנבדלים במבנה המרחבי שלהם בפרט. שני איזומרים שבהם כל אטום קשור לאותם אטומים שכנים, אבל לא ניתן ליצור ביניהם חפיפה על ידי סיבוב במרחב, נקראים [[סטריאואיזומר]]ים.

שני סטריאואיזומרים, שכאמור מורכבים מאותם אטומים שיש ביניהם אותם [[קשר כימי|קשרים כימיים]], יכולים להתייחס זה לזה באחת משתי צורות. אם הם מהווים תמונות מראה זה של זה, אז מכנים אותם אננטיומרים, ולעומת זאת אם שני הסטריאואיזומרים אינם מהווים תמונת מראה, אז הם יקראו [[דיאסטריאומר]]ים.

מהגדרה זו נובעת מסקנה נוספת: אם מולקולות א' וב' הן אננטיומרים, ומולקולה ג' היא דיאסטריאומר של מולקולה א', אז בהכרח מולקולה ג' היא גם דיאסטריאומר של מולקולה ב'. כך למשל, באיור מוצגים שלושה סטריאואיזומרים של חומצה טרטרית. (a) ו-(b) הם תמונות מראה זה של זה ולכן הם אננטיומרים, ואילו (c) שאינו מהווה תמונת מראה של אף אחד מהם הוא דיאסטריאומר הן של (a) והן של (b).

===סימטריה===
תכונת הכיראליות נובעת ממבנה אסימטרי של המולקולה, וליתר דיוק מהעדר קיומה של סימטריית שיקוף. 

אם נוכל להגדיר מישור דמיוני בכיוון כלשהו במולקולה, כך ששני חצאיה הנמצאים משני צידי המישור מהווים תמונת מראה זה של זה, כלומר, למולקולה יש מבנה [[סימטריה|סימטרי]], אז היא תהיה '''א-כיראלית''' (לא כיראלית). אם במולקולה מסוימת לא קיים מישור סימטריה כזה, אז מולקולה זו תהיה כיראלית.

על מנת לבחון את קיומו או אי-קיומו של מישור סימטריה כזה במולקולה יש להבין את המבנה ה[[מרחב תלת-ממדי|תלת־ממדי]] שלה, ולצורך כך נהוג להשתמש [[מידול תלת-ממדי|במודלים תלת־ממדיים]]. גם [[כתיב כימי]] שניתן בו תיאור למבנה המרחבי, למשל [[היטל פישר]], יכול לסייע במציאת מישור סימטריה כלשהו במולקולה, ויכול לעזור לקבוע אם מולקולה מסוימת היא כיראלית או א-כיראלית.

===מרכז כיראלי עם פחמן אסימטרי===
[[קובץ:RS_system.png|שמאל|ממוזער|250px|'''דוגמה לקביעת תצורה מוחלטת לפי כלל RS:'''{{ש}}
המספרים 1–4 של האטומים סביב המרכז הכיראלי ניתנו בהתאם למספרים האטומיים, כאשר 1 מתאים לאטום שמספרו האטומי הוא הגבוה ביותר ו-4 מתאים לזה שמספרו האטומי הוא הנמוך ביותר.{{ש}}
אם 4 מוצב מאחור אז הסיבוב מ-1 ל-2 בלי לעבור דרך 3 הוא נגד כיוון השעון, ולכן המרכז הכיראלי בתמונה נקרא S.]]

רוב המולקולות הכיראליות מכילות מרכז כיראלי או פחמן אסימטרי; פחמן כזה קשור לארבעה מתמירים שונים ב[[מבנה טטרהדרלי]] והוא גורם למולקולה לקבל מבנה ללא סימטריית שיקוף.

לצורך הגדרת התצורה המוחלטת של מולקולות בעלות מרכזים כיראליים, כלומר הבחנה בין שני אננטיומרים, הוגדרה בשנת [[1956]] שיטה הקרויה [[כלל קהאן-אינגולד-פרלוג]] {{אנ|Cahn–Ingold–Prelog priority rules}}, שלפיה מסמנים כל מרכז כיראלי באות R או באות S. בשיטה זו, יש לסדר את האטומים הקשורים לפחמן האסימטרי לפי [[מספר אטומי|המספר האטומי]], כאשר האטום שמספרו האטומי הוא הגבוה ביותר יקבל את הסימון 1, הבא יסומן בתור 2, השלישי ייקרא 3, וזה שמספרו האטומי הוא הנמוך ביותר ייוצג על ידי המספר 4. כעת, יש לסובב את הארבעון (טטרהדר) כך שאטום 4 יהיה מאחור, ולבדוק את כיוון הסיבוב מאטום 1 לאטום 2. אם הסיבוב מ-1 ל-2 (בלי לעבור דרך 3) הוא עם [[כיוון השעון]], אז המרכז הכיראלי ייקרא R (מהמילה rectus - [[ימין ושמאל (כיוונים במרחב)|ימין]] ב[[לטינית]]), אחרת הוא ייקרא S (מהמילה sinister - שמאל בלטינית).

כך למשל, באיור מוצג מרכז כיראלי הקשור לארבעה אטומים. כל אטום מקבל מספר בהתאם למספר האטומי שלו; [[ברום]] (Br) שמספרו האטומי 35 מקבל את הסימון 1, [[כלור]] (Cl) שמספרו האטומי 17 מקבל את הסימון 2, [[פלואור]] (F) שמספרו האטומי 9 מקבל את הסימון 3, ו[[מימן]] (H) שמספרו האטומי 1 מוצב מאחור ומקבל את הסימון 4. המרכז הכיראלי באיור יסומן בתור S, משום שכיוונו של הסיבוב שעובר בדרך הקצרה ביותר מ-1 ל-2 הוא נגד כיוון השעון. הסימון נועד לעזור בהבחנה בין מולקולה זו ובין תמונת המראה שלה שתסומן בהכרח ב-R. הוספת האות S או R לשם המולקולה מסייעת לזהות אותה באופן מוחלט.

===מרכז כיראלי ללא פחמן אסימטרי===
ניתן למצוא גם מולקולות כיראליות שלא מכילות פחמן אסימטרי, כמו למשל [[פניל|ביפנילים]]; במולקולות אלו, הכיראליות או חוסר הסימטריה נגרמת כתוצאה מקשיחות מבנית במולקולה שלא מאפשרת לאטומים להסתדר במבנה סימטרי. קשיחות מבנית זו היא בעצם [[אפקט סטרי]] והיא נובעת מכך שאטומים תופסים [[נפח]] מסוים ואם האטומים יתקרבו יתר על המידה זה לזה אז עלולה להיווצר ביניהם [[דחייה (פיזיקה)|דחייה]] כתוצאה מחפיפה בין ענני ה[[אלקטרון|אלקטרונים]] שלהם. הדחיה לא מאפשרת למולקולה להסתדר במבנה סימטרי וגורמת לה להיות מולקולה כיראלית.

חלוקת האננטיומרים ל-R ו-S במקרה זה היא מורכבת מעט יותר, ונקבעת גם היא בכלל קהאן-אינגולד-פרלוג.

==פעילות אופטית==
[[קובץ:Linear polarization schematic.png|שמאל|ממוזער|150px|אור בקיטוב ליניארי (קווי). השדה החשמלי מסומן בכחול, ובסגול מסומן ההיטל שלו על המישור המאונך לכיוון התנועה. עבור קיטוב ליניארי ההיטל נמצא תמיד על קו ישר אחד.]]
[[גל]] [[אלקטרומגנטיות|אלקטרומגנטי]] שמתקדם בכיוון מסוים מאופיין על ידי שדה [[חשמל]]י ושדה [[מגנטיות|מגנטי]] שניצבים זה לזה וגם לכיוון התקדמות הגל. לפי הגדרה זו [[וקטור (פיזיקה)|וקטור]] השדה החשמלי ווקטור השדה המגנטי הניצב לו, נמצאים תמיד במישור המאונך לכיוון ההתקדמות, אך עדיין יש חופש בבחירת הכיוון שלהם על גבי מישור זה. צורת השינוי של כיוון וקטור השדה החשמלי מגדירה את [[קיטוב]] האור של הגל. כך למשל, אור בעל [[קיטוב ליניארי]] מוגדר כגל שווקטור השדה החשמלי שלו (מסומן בכחול באיור) נמצא תמיד על [[קו ישר]] (מסומן בסגול באיור) במישור המאונך לכיוון התנועה (כלפי מעלה באיור).

אור בעל קיטוב ליניארי, שעובר דרך חומר כיראלי [[נוזל]]י, או חומר כיראלי ב[[תמיסה]], משנה את כיוון הקיטוב. לחומר כיראלי יש [[מקדם שבירה]] שונה לגבי אור בעל [[קיטוב מעגלי]] ימני (RHC) יחסית לאור בעל קיטוב מעגלי שמאלי (LHC). הואיל ואור מקוטב ליניארית ניתן להצגה כ[[צירוף ליניארי]] של אור מקוטב RHC ושל אור מקוטב LHC, הבדל זה במקדם השבירה גורם לסיבוב של כיוון הקיטוב.

אם הסיבוב של כיוון הקיטוב הוא עם כיוון השעון אז החומר הכיראלי מכונה (+) או d (דקסטרורוטטורי), ואם כיוון השינוי הוא נגד כיוון השעון אז החומר הכיראלי מכונה (-) או l (לבורוטטורי). אם אננטיומר מסוים מסובב את הקיטוב בכיוון (+), אז בן-זוגו יסובב את הקיטוב בכיוון (-) באותה מידה.

נהוג להגדיר גודל שנקרא [[סיבוב סגולי]], אשר מאפיין את [[זווית]] הסיבוב:

:<math>[\alpha]_\lambda^T = \frac{\alpha}{l \times c}</math>

כאשר ''α'' היא זווית הסיבוב של כיוון הקיטוב הליניארי הנמדדת בניסוי, ''l'' הוא המרחק שהאור עבר בתווך הכיראלי, ''c'' מייצג את ריכוז הדוגמה, ''T'' היא ה[[טמפרטורה]], ואילו ''λ'' מסמל את [[אורך גל|אורך הגל]].

בהקשר זה, קיומו של מרכז כיראלי לא בהכרח מצביע על פעילות אופטית. ייתכנו מולקולות, המכילות יותר מפחמן אסימטרי אחד, שניתן למצוא בהן מישור סימטריה, ועל כן הן א-כיראליות וחסרות פעילות אופטית. דוגמאות בולטות הן [[תרכובת מזו|תרכובות מזו]], כאשר הקידומת "מזו-" מציינת חוסר פעילות אופטית. כך למשל לחומצה טרטרית יש 3 איזומרים אופטיים (סטריאואיזומרים) - שני אננטיומרים בעלי פעילות אופטית, בעוד שהאיזומר השלישי, הדיאסטריאומר הקרוי חומצה מזוטרטרית, אינו פעיל אופטית.

==כיראליות בביולוגיה==
[[קובץ:D+L-Alanine.gif|ימין|ממוזער|250px|שני האננטיומרים של חומצת האמינו [[אלנין]]]]
חומרים רבים המעורבים בפעילות [[ביולוגיה|ביולוגית]] הם כיראליים, למשל [[פחמימה|סוכרים]], [[חומצת אמינו|חומצות אמינו]] (מלבד [[גליצין]]) ו[[הורמון|הורמונים]]. לשני האננטיומרים של חומרים אלו יכולה להיות פעילות ביולוגית שונה, הנובעת מהתגובה שלהם עם חומרים כיראליים אשר נמצאים במערכות ביולוגיות, כמו [[קולטן|קולטנים]], [[אנזים|אנזימים]] ו[[נוגדן|נוגדנים]], שהם עצמם [[חלבון|חלבונים]] כיראליים. חוסר ההתאמה המבני בין מולקולה הנכנסת לתא ובין חומרים כיראליים המגיבים עמה יכול להתבטא כחוסר פעילות, כפעילות לא תקינה או כפעילות במהירות איטית.

[[קובץ:DL_system.png|שמאל|ממוזער|250px|שני האננטיומרים של גליצראלדהיד]]
הגדרת התצורה המוחלטת של מולקולות כיראליות ביולוגיות נעשית ביחס ל[[גליצראלדהיד]]. באופן שרירותי נקבע, כי המופע הטבעי של מולקולה זו יסומל באות D, ואילו האננטיומר שלה יסומל באות L. על מנת לקבוע את התצורה של סוכר אחר, משרטטים את [[היטל פישר]] של הסוכר ומשווים את מיקומה של קבוצת [[הידרוקסיל|OH]] הקשורה לפחמן האסימטרי האחרון (הפחמן השני מלמטה בהיטל פישר) בסוכר זה יחסית למיקומה בגליצראלדהיד. ניתן ליישם שיטה זו למולקולות כיראליות אחרות, שאינן סוכרים, על ידי בחינת מיקומה של [[קבוצה פונקציונלית]] אשר מכילה את קבוצת OH, וקשורה לפחמן האסימטרי האחרון. שיטת סימון זו לא ניתנת ליישום עבור מולקולות שאין בהן קבוצה כזאת.

ככל הידוע, הסוכרים מופיעים בטבע כמעט תמיד בתצורה D, ואילו חומצות האמינו הכיראליות מופיעות בטבע כמעט תמיד בתצורה L. למעשה, יצורים ביולוגיים לא מסוגלים לזהות ולנצל סוכרים בעלי תצורה L וחומצות אמינו בעלות תצורה D. עם זאת, תהליכי [[רצמיזציה]], שבהם אננטיומר אחד הופך לבן זוגו בצורה ספונטנית, יכולים להתרחש גם בגופם של יצורים חיים, ולהביא ליצירתם של אננטיומרים שהגוף אינו יכול להשתמש בהם. כך למשל, נמצא שקיים אחוז קטן של [[חומצה אספרטית]] בתצורה D ב[[רקמה|רקמות]] של אנשים מבוגרים{{הערה|1=Noriko Fujii, '''[https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16141520 D-Amino Acid in Elderly Tissues]''', Biological & Pharmaceutical Bulletin, Vol. 28 (2005), No. 9, 1585.}}.

==הומוכיראליות==
אחת הבעיות המרכזיות אשר עולות בעת ניסיון להבין את [[מוצא החיים]] על פני [[כדור הארץ]] היא הבנת מקורו של ההבדל בשכיחות של אננטיומרים של מולקולות ביולוגיות הקרוי [[הומוכיראליות]]. כך למשל, [[ניסוי מילר-יורי]], שהדגים [[תהליך ספונטני|יצירה ספונטנית]] של מולקולות יסוד ביולוגיות מחומרי מוצא פשוטים, לא הצליח לייצר תגובה [[סטריאוסלקטיביות|סטריאוסלקטיבית]], כלומר לייצר עודף משמעותי של אננטיומר אחד.

[[מטאוריט מורצ'יסון]] שנפל ב[[אוסטרליה]] בשנת [[1969]] עורר עניין רב לאחר שהתגלו בו חומצות אמינו שונות, כמו למשל [[אלנין]]. מספר מדידות הראו עודף של חומצות אמינו בתצורה L, אולם לא הייתה הסכמה לגבי מידת העודף, ובנוסף הועלו חששות שמקור העודף הוא בזיהום שמקורו בכדור הארץ. מדידה חשובה נוספת בהקשר דומה היא מדידת קיטוב האור של [[ערפילית אוריון]]. האור שמקורו באזור בו נוצרים [[כוכב]]ים חדשים עובר בדרכו דרך [[חומר בין-כוכבי]], ובאזורים מסוימים כיוון הקיטוב שלו משתנה. הדבר מעיד על קיומן של מולקולות כיראליות באזורים אלו.

==דוגמאות==
[[קובץ:limonene.png|ימין|ממוזער|250px|אננטיומרים של לימונן]]
בתעשיית המזון, תכונת הכיראליות יכולה להשפיע על הטעם ועל הריח של המוצר. כך למשל המולקולה [[אספרטיים]] ידועה כ[[ממתיק מלאכותי]], ואילו האננטיומר שלה מר. דוגמה נוספת היא המולקולה [[לימונן]] שמופיעה ב[[פירות הדר]]. הריח של לימונן בתצורה R הוא ריח [[תפוז]], ואילו האננטיומר S-לימונן הוא בעל ריח של [[לימון]]. ב[[גוף האדם]] נמצאים [[קולטן|קולטנים]] שמזהים את שני האננטיומרים ומבדילים ביניהם.

במחקר שנערך על [[זבוב פירות]] התגלה שהזבוב הזכר מפריש [[פרומון]], בעל תצורה מסוימת, שאליו נמשכות ה[[נקבה|נקבות]]. בו בזמן, הנקבות מפרישות את המולקולה האננטיומרית, ולפרומון זה נמשכים הזכרים.

[[קובץ:אננטיומרים של ציטלופרם.JPG|שמאל|ממוזער|250px|אננטיומרים של ציטלופרם]]
בתעשיית ה[[תרופה|תרופות]] ידועות מולקולות כיראליות שונות, שרק גרסה אחת שלהן מבצעת את פעולת ה[[רפואה|ריפוי]], ואילו הגרסה השנייה אינה מועילה, ולעיתים אפילו מזיקה. כדוגמה ניתן לציין את ה[[תלידומיד]] שאננטיומר אחד שלו מקל על [[בחילת בוקר|בחילות בוקר]] של נשים ב[[הריון]], ואילו לאננטיומר השני יש אפקט [[טרטוגן|טרטוגני]], כלומר פוגע בהתפתחות ה[[עובר]]. מולקולת התלידומיד היא גם דוגמה לאננטיומר שבקלות יכול להפוך בגוף לאננטיומר השני, כך שאפילו תרופה אשר תכיל רק את האננטיומר המקל על בחילות בוקר לא תהיה בטוחה.

התרופות נוגדות ה[[דיכאון]] [[ציטלופרם]] (Citalopram, ציפרמיל) ואסציטלופרם (Escitalopram, ציפרלקס) יכולות לשמש כדוגמה לשימוש בכיראליות באסטרטגיית הפיתוח של חברות התרופות. ציטלופרם, המהווה תערובת רצמית של האננטיומרים S-(+)-citalopram ו-R-(−)-citalopram, פותחה על ידי חברת התרופות "לונדבק" ואושרה לשווק על ידי [[מנהל המזון והתרופות האמריקאי]] בשנת [[1989]]. ה[[פטנט]] על התרופה פג ב-[[2003]] ומיד החלו להופיע גרסאות [[תרופה גנרית|גנריות]] זולות שלה. "לונדבק" צפתה את אובדן ההכנסות ולכן השיקה ב-2001 תרופה חדשה, אסציטלופרם, המכילה רק את האננטיומר הפעיל S-(+)-citalopram. התרופה אושרה בזמן שיא, תוך שלוש וחצי שנים מרישום הפטנט, ובעלות מחקר ופיתוח נמוכה במיוחד משום שהיא הייתה חלק מהתרופה המקורית. בשנת [[2006]], עוד לפני שפג תוקפו של הפטנט על [[אסציטלופרם]], אישר ה-FDA גרסה גנרית שלה שפותחה על ידי חברת "[[טבע תעשיות פרמצבטיות|טבע]]". אולם, האישור בוטל עוד באותה שנה על ידי [[בית משפט|בית המשפט]] ה[[ארצות הברית|אמריקאי]] שקבע בכך את מעמדו המשפטי של האננטיומר הספציפי כחומר שונה מהתערובת הרצמית שבה הוא כלול.

==ראו גם==
*[[כימיה אורגנית]]
*[[סטריאוספציפיות]]
*[[סטריאוסלקטיביות]]
*[[סימטריה]]
*[[אסטרוביולוגיה]]
*[[קיטוב]]

==לקריאה נוספת==
<div style="direction: ltr;">
*T.W.G.Solomons and C.B.Fryhle, '''Organic Chemistry''', John Wiley and sons, 8th edition, 2003.
*J.D.Robersts, R.Stewart and M.C.Caserio, '''Organic Chemistry: Methane to Macromolecules''', W.A. Benjamin, 1971.
*L.Stryer, J.M.Berg and J.L.Tymoczko, '''Biochemistry''', W.H.Freeman & Co Ltd, 5th edition, 2002.
</div>
* [[ישעיהו ליבוביץ]], '''האסימטריה בטבע החי''', בתוך "בין מדע לפילוסופיה", הוצאת [[אקדמון]].
* גדעון גילת, "על תופעת הכיראליות", '''[[פי האטום]]''' ו-1, ינואר 1995.

==קישורים חיצוניים==
{{ויקישיתוף בשורה}}
* {{בריטניקה}}
* [http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/2001/illpres/chiral.html כיראליות] באתר של [http://nobelprize.org/index.html פרסי נובל]
* [https://web.archive.org/web/20070508200214/http://astronomy.swin.edu.au/sao/downloads/het618-m07a01.ppt מולקולות אורגניות בחלל] {{PPT}}
* [https://web.archive.org/web/20070928004352/http://www.psychiatrist.com/pcc/pccpdf/v04n01/v04n0107.pdf סטריאואיזומרים בפסיכיאטריה] מתוך The Journal of Clinical Psychiatry

==הערות שוליים==
{{הערות שוליים|יישור=שמאל}}

{{בקרת זהויות}}

[[קטגוריה:סטריאוכימיה]]
[[קטגוריה:אסימטריה]]
[[קטגוריה:קיטוב (גלים)]]
[[קטגוריה:ראשית החיים]]
[[קטגוריה:פרמקולוגיה]]