הצגת המקור של הדף "מתנול"

{{תרכובת
|שם=מתנול
|תמונה ימין=[[קובץ:Methanol Lewis.svg|100px]]
|כיתוב ימין=[[קובץ:Methanol-3D-vdW.png|100px]]
|תמונה שמאל=[[קובץ:Methanol-2D.png|100px]]
|כיתוב שמאל=[[קובץ:Methanol-3D-balls.png|100px]]
|שם סיסטמטי=Methyl Alcohol
|שמות נוספים=כוהל מתילי, כהל עץ
|מראה=נוזל שקוף
|צפיפות=0.7918
|מצב צבירה=נוזל
|מסיסות=מסיס לחלוטין ([[תגובה אקסותרמית]] במים)
|ממסים = מים, אתנול, אציטון
|טמפרטורת היתוך=97-
|טמפרטורת רתיחה=64.7
|מקדם שבירה=1.3314
| בסיסיות = 1
|נקודת הבזק=11
|נקודת התלקחות=385
| NFPA-אדום = 3
| NFPA-כחול = 3
| NFPA-צהוב = 0
| הערה כללית =
|CAS=67-56-1
|מסה מולרית=32.04
}}
'''מֵתָנוֹל''' (ב[[אנגלית]]: '''Methanol''', ידוע גם בשמות: '''מתיל אלכוהול''' (methyl alcohol) או '''כֹּהַל מֵתִילִי''', '''קרבינול''' (carbinol), הוא [[תרכובת אורגנית]] שנוסחתה הכימית היא CH<sub>3</sub>OH או CH<sub>4</sub>O ומסתה המולרית היא 32 גרם למול. המתנול הוא ה[[כוהל]] הפשוט ביותר. זהו נוזל חסר [[צבע]], [[דליק]] ו[[רעל|רעיל]] עם [[ריח]] ייחודי. המתנול נפוץ בשימוש כנוגד הקפאה, [[ממס]] וכן כ[[דלק]].

מתאנול נוצר באופן טבעי ב[[מטבוליזם]] [[אל-אווירני]] בסוגים שונים של [[חיידקים]] ולכן יש באטמוספירה ריכוז זעיר של אדי מתנול המתחמצן למים ו[[דו־תחמוצת הפחמן]].

התוצרים של שריפת מתנול הם [[פחמן דו-חמצני]] ו[[מים]] לפי התגובה הבאה:

: <chem>2CH3OH + 3 O2 -> 2 CO2 + 4 H2O</chem>

==היסטוריה==
[[מצרים העתיקה|המצרים הקדמונים]] השתמשו בתערובת חומרים לתהליך ה[[חניטה]].
בתערובת היה בין היתר, מתנול, שהמצרים הפיקו על ידי פירוק כימי של [[עץ|עצים]].
מתנול בצורתו הטהורה הופק בשנת [[1661]] על ידי המדען [[רוברט בויל]], הידוע בתרומתו לחוקי הגזים.
בשנת [[1834]] הצליחו זוג מדענים צרפתיים לקבוע את הרכבו הכימי של המתנול. זוג המדענים גם הוסיף את המושג [[מתילן]] ל[[כימיה אורגנית|כימיה האורגנית]], המילה נוצרה מחיבור של שתי מילים, "מתי" (שפירושה ב[[יוונית]] [[יין]]) ו"הילן" (שפירושה ביוונית [[עץ]]), זאת כי בעבר הופק המתנול מעצים.
הכוונה בשם הייתה "[[כוהל|אלכוהול]] שמופק מ[[עץ|עצים]]", אך במשפט יש כמה טעויות ביוונית.
ב-[[1840]] נוסף גם השם "[[מתיל]] [[כוהל|אלכוהול]]". בשנת [[1892]] קוצר השם ל"מתנול" על ידי הכנס הבינלאומי על שמות של כימיקלים, שמו הנפוץ של החומר כיום.
הסיומת "יל" שמופיעה בשמות של [[רדיקלים חופשיים]] נגזרה מהשם "מתיל".

בשנת [[1923]] פיתח מדען גרמני שיטה לייצור מתנול על ידי המרה של מתנול מתוך תערובת של תחמוצות גזים ומימן.
בלחץ של מ-300 עד 1,000 [[אטמוספירה (מידה)|אטמוספירות]], בטמפרטורה של 400 מעלות [[מעלות צלזיוס|צלזיוס]] ועם אבץ כרומטי כזרז.
כיום, יצור של מתנול יעיל יותר מכיוון שנמצא זרז אחר (נחושת) אשר פועל בלחצים נמוכים יותר.

בשנת [[2006]], זיהו [[אסטרונום|אסטרונומים]] ענן מתנול בחלל באורך של כ-463 מיליארד [[קילומטר]].

==הפקה==
נכון ל־[[2012]], יצור המתנול העולמי מבוסס על [[גז טבעי]] כחומר גלם.

ישנן שתי דרכים ליצור מתנול:

בדרך הראשונה, [[מתאן]] מגיב עם [[מים]], ליצירת פחמן חד-חמצני ומימן. בשלב השני הפחמן חד-חמצני מגיב עם מים ליצירת פחמן דו-חמצני ומימן, ובשלב השלישי הפחמן דו-חמצני מגיב עם המימן ליצירת המתנול:
# [[מתאן|CH<sub>4</sub>]] + [[מים|H<sub>2</sub>O]] → [[פחמן חד-חמצני|CO]] + 3 [[מימן|H<sub>2</sub>]]
# [[פחמן חד-חמצני|CO]] + [[מים|H<sub>2</sub>O]] <math>\leftrightarrow</math> [[פחמן דו-חמצני |CO<sub>2</sub>]] + [[מימן|H<sub>2</sub>]]
# [[פחמן חד-חמצני|CO<sub>2</sub>]] + 3 [[מימן|H<sub>2</sub>]] → '''CH<sub>3</sub>OH''' + [[מים|H<sub>2</sub>O]]

בדרך השנייה, [[מתאן]] מגיב עם חמצן ליצירת פחמן חד-חמצני ומימן, ובשלב השני הפחמן החד-חמצני והמימן יוצרים את המתנול:
# [[מתאן|CH<sub>4</sub>]] + 0.5 [[חמצן|O<sub>2</sub>]] → [[פחמן חד-חמצני|CO]] + 2 [[מימן|H<sub>2</sub>]]
# [[פחמן חד-חמצני|CO]] + 2 [[מימן|H<sub>2</sub>]] → '''CH<sub>3</sub>OH'''

ב[[ישראל]] מתוכננת הקמה של מפעל לייצור מתנול על ידי חברת [[דור כימיקלים]] באזור התעשייה [[רמת חובב]], שיתבסס על מאגרי ה[[גז טבעי|גז הטבעי]] שהתגלו בסמוך ל[[חופי ישראל]] כחומר גלם{{הערה|[http://www.dor-group.com/אירועים_וחדשות/הקמת_מפעל_להפקת_מתנול_ברמת_חובב_על_ידי_%22דור_כימיקלים%22_.html הקמת מפעל להפקת מתנול ברמת חובב על ידי "דור כימיקלים"], אתר דור כימיקלים}}.

==שימושים==
המתנול משמש בהיקפים קטנים כדלק ב[[מנוע בעירה פנימית|מנועי בעירה פנימיים]], בעיקר בגלל שהוא אינו דליק כמו [[בנזין]].
תערובות מתנול הן הדלקים הנבחרים במנועי מרוצי [[פורמולה 1]]. גם במכוניות שמשתתפות ב[[מרוץ דראג|מרוצי דראג]] ו[[ראלי]] משתמשים במתנול כמקור דלק עיקרי. לצד הסיבה העיקרית לשימוש בו – היותו דליק פחות מבנזין – הוא יעיל גם מכיוון שבניגוד לבנזין מסחרי, אפשר בנקל לזהות את הרכבו ולגלות זיופים בדלק. שימושים אחרים של המתנול הם כחומר גלם ל[[תעשייה כימית]], ייצור מוצרי [[פלסטיק]] וחומרי בנייה, וכ[[ממס]] ב[[כימיה]] ו[[ביולוגיה]].

בישראל נעשה החל מקיץ [[2014]] שימוש מסחרי במתנול כתחליף ל[[סולר]], להנעת יחידת יצור קטנה של [[חברת החשמל]] ב[[אילת]], בשל מחיר נמוך יותר וזיהום מופחת.

המתנול משמש כחומר מפגל, חומר אשר מוסף במתכוון בהוראת רשות המיסים למניעת מעבר של אלכוהול עם מס מופחת מהתעשייה לאלכוהול לשתייה עם מס גבוה, ובשנת 2018 [[פרשת האלכוהול המזויף (2018)|דווחו מספר מקרי מוות כתוצאה משתיית אלכוהול מפוגל המכיל רמות גבוהות של מתנול]].

==בטיחות ובריאות==
*המתנול הוא חומר רעיל. שתיית [[משקה אלכוהולי]] עם רמה גבוהה מעל התקן של מתנול, שנמצאת בעיקר במשקאות מזויפים ומתוצרת עצמית, עלולה לגרום לעיוורון ואף למוות{{הערה|[https://www.health.gov.il/Subjects/addictions/Alcohol/Pages/FakeAlcohol.aspx הסכנות בשתיית אלכוהול מזויף] באתר [[משרד הבריאות]]}}.
פרט לרעילות של החומר עצמו ל[[מערכת העצבים המרכזית]] (בדומה להרעלת [[אתנול]]) מתנול רעיל בשל תוצרי הפירוק שלו בגוף. בכבד, המתנול מתחמצן ל[[פורמלדהיד]] ([[פורמלין]]) על ידי האנזים אלכוהול דהידרוגנז (alcohol dehydrogenase), בהמשך הפורמלדהיד מתחמצן ל[[חומצה פורמית]]. בעלי חיים החסרים את האנזים אינם מורעלים ממתנול. תוצרי חמצון אלו פוגעים בעצב הראייה עד כדי גרימת עיוורון בלתי הפיך. מנה קטלנית של מתנול למבוגר היא כ-100–125 מ"ל. סימני ההרעלה: טשטוש ראייה וחמצת הדם (בשל הצטברות חומצה פורמית) מופיעים רק כמה שעות לאחר החשיפה בשל הזמן הנדרש לחמצון החומר. במקרה [[הרעלה]] הנפגע מטופל ב[[אתנול]] המתחרה עם המתנול על האנזים המחמצן ובכך מונע היווצרות התוצרים המזיקים. אולם יש טעות נפוצה בקרב חולים ששתו מתנול, החושבים שהם שתו אלכוהול ועל כן אינם פונים לסיוע רפואי מיידי{{הערה|{{פס"ד עליון|קישור=10058500.t06|סוג=ע"א|עותר=חברת דפרון בע"מ|משיב=עזבון המנוח יבגני גולובין}}, סעיף כ"ב}}.
*להבת מתנול היא כמעט ללא [[צבע]]. לכן יש להישמר ליד מקור של שריפת מתנול, מפאת הסכנה ל[[כוויה|כוויות]] ופציעות חמורות על ידי הלהבה הבלתי נראית.
===זיקוק ביתי של משקאות אלכוהוליים===
אנליזה כימית של אלכוהול בזיקוק ביתי ב[[הונגריה]] העלתה ריכוזים גבוהים של מתנול (וכהלים אחרים דוגמת [[1-פרופנול|פרופנול]] ו[[בוטנול]]) בהשוואה לאלכוהול בזיקוק מסחרי, ייתכן כי זיהום ממקור זה תורם לשכיחות [[שחמת הכבד]] במדינות מרכז ומזרח אירופה שם נפוץ הזיקוק הביתי{{הערה|Szcs, Sándor, et al. "Could the high level of cirrhosis in central and eastern Europe be due partly to the quality of alcohol consumed? An exploratory investigation." Addiction 100.4 (2005): 536-542.|כיוון=שמאל}}. מחקר אחר על [[וודקה]] ביתית מ[[רוסיה]] מצא כי הרכב הכהלים דומה לזה של וודקה מסחרית ועומד בתקן{{הערה|Savchuk, S. A., V. P. Nuzhnyi, and G. M. Kolesov. "Factors affecting the accuracy of the determination of diethyl phthalate in vodka, ethanol, and samples of illegal alcoholic products." Journal of Analytical Chemistry 61.12 (2006): 1198-1203.|כיוון=שמאל}}.

==ראו גם==
*[[דלק נוזלי|דלקים נוזליים]]
*[[אתנול]]
*[[כוהל]]

==קישורים חיצוניים==
{{ויקישיתוף בשורה}}
*[http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc00/icsc0057.htm כרטיס בטיחות כימית בינלאומי מספר 0057]
*[http://www.laptopical.com/news/07451-methanol-laptop.html מחשבים נישאים המופעלים על ידי מתנול]
*[https://web.archive.org/web/20060409110115/http://www.labnews.co.uk/new_labnews/article.php?artid=1017&categoryid=2&scheme=2 מתנול בחלל]
*[http://www.npr.org/templates/story/story.php?storyId=5369301 מתנול כדלק עתידי חלופי]
* {{בריטניקה}}

==הערות שוליים==
{{הערות שוליים}}

{{בקרת זהויות}}

[[קטגוריה:תרכובות אורגניות]]
[[קטגוריה:כהלים]]
[[קטגוריה:דלק]]
[[קטגוריה:ממסים פרוטיים]]