הצגת המקור של הדף "סוכר כוהלי"

[[קובץ:Erythritol_structure.svg|ממוזער|[[אריתריטול]] הוא סוכר כוהלי. מתיקותו מוערכת ב-60%–70% מזו של סוכר, וכמזון הוא חסר קלוריות.]]

'''סוכרים כוהליים''' (הנקראים גם '''אלכוהולים רב-הידריים''', '''רב-כוהליים''', '''אלדיטולים''' או '''גליציטולים''') הם [[תרכובת אורגנית|תרכובות אורגניות]], [[נגזרת (כימיה)|המופקות]] בדרך כלל מ[[סוכר]]ים, שבהם קבוצת [[הידרוקסיל]] אחת מחוברת לכל אטום פחמן. סוכרים כוהליים הם מוצקים לבנים, מסיסים במים, שיכולים להיות ממקור טבעי או להיות מיוצרים באופן תעשייתי על ידי [[הידרוגנציה]] של סוכרים. מכיוון שהם מכילים קבוצות <chem>-OH</chem> מרובות, הן מסווגות כ[[פוליאול]]ים.

סוכרים כוהליים נמצאים בשימוש נרחב בתעשיית המזון כמסמיכים וכממתיקים. במזון מסחרי הם משמשים בדרך כלל במקום [[סוכרוז]], לעיתים קרובות בשילוב עם [[תחליף סוכר|ממתיקים מלאכותיים]] בעלי מתיקות גבוהה. [[קסיליטול]] ו[[סורביטול]] הם סוכרים כוהליים פופולריים במוצרי מזון תעשייתיים.<ref name="Ullmann">{{Cite book|last=Hubert Schiweck|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|last2=Albert Bär|last3=Roland Vogel|last4=Eugen Schwarz|last5=Markwart Kunz|last6=Cécile Dusautois|last7=Alexandre Clement|last8=Caterine Lefranc|last9=Bernd Lüssem|publisher=Wiley-VCH|year=2012|isbn=978-3-527-30673-2|location=Weinheim|chapter=Sugar Alcohols|doi=10.1002/14356007.a25_413.pub3}}</ref>

== מבנה ==
הנוסחה הכללית של סוכרים כוהליים היא <chem>HOCH2(CHOH)_{n}CH2OH</chem>. לעומת זאת, לסוכרים יש שני אטומי מימן פחות, למשל <chem>HOCH2(CHOH)_{n}CHO</chem> או <chem>HOCH2(CHOH)_{n-1}C(O)CH_{2}OH</chem>. בדומה לסוכרי האב שלהם, קיימים סוכרים כוהליים באורכים שונים. לרובם שרשראות של חמישה או שישה פחמנים, מכיוון שהם נגזרים בהתאמה מ[[פנטוז]]ים (סוכרים בעלי חמישה פחמנים) ומ[[הקסוז]]ים (סוכרים בעלי שישה פחמנים), שהם הסוכרים הנפוצים. לכל אטום פחמן מחוברת קבוצת <chem>-OH</chem> אחת. סוכרים וסוכרים כוהליים נבדלים זה מזה גם ב[[סטריאוכימיה|מבנה המרחבי]] שלהם: בעוד שמולקולות של סוכרים, ובפרט סוכרים בעלי 5 פחמנים או יותר, נוטות להופיע במבנה ציקלי (טבעתי), סוכרים כוהליים אינם יוצרים מבנים טבעתיים.

== הפקה ==
סוכרים כוהליים מיוצרים לעיתים קרובות [[משאבי טבע מתחדשים|ממשאבים מתחדשים]]. חומרי גלם מיוחדים הם [[עמילן]], [[תאית]] ו[[המיצלולוז|המיצלולוזה]]; טכנולוגיות ההמרה העיקריות משתמשות ב[[מימן]] (<chem>H2</chem>) כמגיב: [[הידרוגנוליזה]], כלומר הביקוע של קשרי <chem>C-O</chem>, שבירת פולימרים למולקולות קטנות יותר, ו[[הידרוגנציה]] של קשרי <chem>C=O</chem> כפולים, המרת סוכרים לסוכרים כוהליים.<ref>{{Cite journal|last=Ruppert|first=Agnieszka M.|last2=Weinberg|first2=Kamil|last3=Palkovits|first3=Regina|date=2012|title=Hydrogenolysis Goes Bio: From Carbohydrates and Sugar Alcohols to Platform Chemicals|journal=Angewandte Chemie International Edition|volume=51|issue=11|pages=2564–2601|doi=10.1002/anie.201105125|pmid=22374680}}</ref>

=== סורביטול ומניטול ===
כיום, [[מניטול]] אינו מופק ממקורות טבעיים; סורביטול ומניטול מיוצרים על ידי [[הידרוגנציה]] של סוכרים, תוך שימוש בזרזי [[רייני ניקל]].<ref name="Ullmann"/> ההמרה של [[גלוקוז]] ו[[מנוז]] לסורביטול ומניטול ניתנת על ידי
:<chem>HOCH2(CHOH)_{4}CHO + H2 -> HOCH2(CHOH)_{4}CH_2OH</chem>

=== אריתריטול ===
[[אריתריטול]] מתקבל על ידי [[תסיסה]] של גלוקוז וסוכרוז .

== השפעות בריאותיות ==
סוכרים כוהליים אינם תורמים להתפתחות [[עששת]]. למעשה, קסיליטול אף נמצא כמסייע בעיכוב התפתחותה.<ref name="oralsugar">{{Cite journal|last=Bradshaw|first=D.J.|last2=Marsh|first2=P.D.|year=1994|title=Effect of Sugar Alcohols on the Composition and Metabolism of a Mixed Culture of Oral Bacteria Grown in a Chemostat.|journal=Caries Research|volume=28|issue=4|pages=251–256|doi=10.1159/000261977|pmid=8069881}}</ref><ref name="sugaralcohol">{{Cite journal|vauthors=Honkala S, Runnel R, Saag M, Olak J, Nõmmela R, Russak S, Mäkinen PL, Vahlberg T, Falony G, Mäkinen K, Honkala E|date=May 21, 2014|title=Effect of erythritol and xylitol on dental caries prevention in children|journal=Caries Res.|volume=48|issue=5|pages=482–90|doi=10.1159/000358399|pmid=24852946}}</ref>

סוכרים כוהליים נספגים במעי בקצב הרבה יותר איטי מאזר הסוכרים, וכתוצאה מכך יש להם השפעה נמוכה בהרבה על רמות [[רמת הסוכר בדם|הסוכר בדם]] כפי שנמדדה על ידי השוואת השפעתם לסוכרוז באמצעות [[מדד גליקמי|האינדקס הגליקמי]].<ref>Sue Milchovich, Barbara Dunn-Long: ''Diabetes Mellitus: A Practical Handbook'', p. 79, 10th ed., Bull Publishing Company, 2011</ref><ref>Paula Ford-Martin, Ian Blumer: ''The Everything Diabetes Book'', p. 124, 1st ed., Everything Books, 2004</ref>
== סוכרים כוהליים כתוספי מזון ==
הטבלה להלן מציגה את המתיקות היחסית ואת אנרגיית המזון של סוכרים כוהליים נפוצים. המתיקות נמדדת בהשוואה למתיקות של סוכרוז. למרות השונות בתכולת האנרגיה התזונתית של סוכרים כוהליים, דרישות הסימון של [[האיחוד האירופי]] מיחסות ערך אחיד של 2.4 קק"ל/גרם לכל סוכר כוהלי.

{| class="wikitable sortable"
|+ מאפיינים של סוכרים כוהליים כתוספי מזון
|-
! שם !! מתיקות יחסית לסוכרוז (%) !! אנרגיה (kcal/g) !! אנרגיה (%) (יחסית לסוכרוז) !! [[מדד גליקמי|אינדקס גליקמי]] (%)
|-
| [[גליצרול]] || 60 || 4.3 || 108 || 3
|-
| [[סורביטול]] || 40–70 || 2.6 || 65 || 9
|-
| [[קסיליטול]]|| 100 || 2.4 ||60 || 12–13
|-
| [[מלטיטול]]|| 90 || 2.1 || 53 || 35–52
|-
| [[איזומלט]]|| 45–65 || 2.0 || 50 || 2–9
|-
| [[לקטיטול]]|| 30–40 || 2.0 || 50 || 5–6
|-
| [[מניטול]]|| 40–70 || 1.6 || 40 || 0
|-
| [[אריתריטול]]|| 60–80 || 0.21|| 5.3 || 0
|-
| [[ארביטול]]|| 70 || 0.2 || 5.0 || ?
|}
=== מאפיינים ===
כקבוצה, סוכרים כוהליים אינם מתוקים כמו סוכרוז, ויש בהם מעט פחות אנרגיית מזון מאשר בסוכרוז. טעמם דומה לזה של סוכרוז, וניתן להשתמש בהם כדי להסוות את טעמי הלוואי של חלק מה[[תחליף סוכר|ממתיקים המלאכותיים]].

חיידקי הפה אינם מפרקים סוכרים כוהליים, ולכן הם אינם תורמים להתפתחות [[עששת]].<ref name="oralsugar"/><ref name="sugaralcohol"/> סוכרים כוהליים גם אינם משחימים או [[קרמליזציה|מתקרמלים]] בחימום.

בנוסף למתיקות שלהם, חלק מהסוכרים הכוהליים, למשל סורביטול, אריתריטול, קסיליטול, מניטול, לקטיטול ומלטיטול, גורמים לתחושת קרירות בפה כאשר מרוכזים, למשל ב[[סוכרייה|סוכריות]] או ב[[מסטיק]]ים ללא סוכר. תחושה זו נובעת מכך שהמסת סוכרים כוהליים במים היא [[תגובה אנדותרמית]].<ref name="Ullmann"/>

=== ספיגה במעי הדק ===
סוכרים כוהליים נספגים ב[[המעי הדק|מעי הדק]] בדרך כלל באופן חלקי[[המעי הדק]], מה שגורם בדרך כלל לשינוי קטן יותר ב[[רמת הסוכר בדם]] מאשר סוכר "רגיל" (סוכרוז). תכונה זו הופכת אותם לממתיקים פופולריים בקרב [[סוכרת|חולי סוכרת]] ואנשים העוסקים ב[[דיאטה דלת פחמימות]]. אריתריטול הוא יוצא דופן מבחינה זו כיוון שהוא מופרש בשתן ללא שינוי, כך שהוא חסר ערך קלורי כלשהו.<ref name="Ullmann"/>
=== תופעות לוואי ===
כמו חומרים רבים אחרים שאינם ניתנים לעיכול לחלוטין, צריכת יתר של סוכרים כוהליים עלולה להוביל לנפיחות, [[שלשול (מצב רפואי)|שלשולים]] ו[[נפיחה|גזים]], מכיוון שהם אינם נספגים במלואם במעי הדק. ישנם אנשים המדווחים על הופעת תסמינים אלה אף לאחר צריכת כמות קטנה של סוכרים כוהליים. עם זאת, בקרב מרבית האוכלוסייה, עם המשך השימוש, מתפתחת סבילות לסוכרים כוהליים, וכתוצאה מכך, התסמינים פוחתים או נעלמים.<ref name="yale1">{{Cite web|date=2005-03-10|title=Eat Any Sugar Alcohol Lately?|url=https://www.ynhh.org/services/nutrition/sugar-alcohol.aspx|access-date=January 6, 2018|publisher=Yale New Haven Health}}</ref>

== קישורים חיצוניים ==
{{ויקישיתוף בשורה}}

== הערות שוליים ==
{{הערות שוליים| יישור=שמאל}}

[[קטגוריה:ממתיקים]]
[[קטגוריה:תחליפי סוכר]]