ויניל אלכוהול

תבנית:תרכובת ויניל אלכוהול (Vinyl alcohol) היא תרכובות שנוסחתה CH₂CHOH והיא האנול הפשוט ביותר. המולקולה אינה יציבה והיא הופכת לאצטאלדהיד. ויניל אלכוהול הוא המונומר לייצור הפולימר פוליויניל אלכוהול (Poly(vinyl alcohol), PVA).

ויניל אלכוהול שהוא אנול נמצא בשיווי משקל עם צורת הקטו -אצטאלדהיד

טאוטומריה קטו-אנול בין ויניל אלכוהול לאצטאלדהיד

צורת הקטו (אצטאלדהיד) יציבה יותר והפרש האנתלפיה במעבר מויניל אלכוהול לאצטאלדהיד:

$H_{2}C=CHOH\to H_{3}C-C(O)H\mathrm{\Delta }{H}_{298}=-42.7kJ/mol$

שיווי המשקל נוטה, לכן, לטובת האלדהיד. עם זאת אנרגיית השפעול למעבר גבוהה ושיווי המשקל מושג בנוכחות זרז (חומצה או בסיס כולל מים). לא ניתן לבודד את החומר ליותר מכמה דקות או שעות בתנאי יובש לפני שמתקבל אצטאלדהיד.

האסטר של ויניל אלכוהול וחומצה אצטית - ויניל אצטט (vinyl acetate) משמש כמונומר לייצור פוליויניל אלכוהול (PVA). לאחר תגובת פולימריזציה בסיפוח מתקבל פוליויניל אצטט

n CH2=CHOAc → (CH2−CHOAc)n

פולימר זה עובר הידרוליזה לקבלת PVA וחומצה אצטית

(CH2−CHOAc)n + n H2O → (CH2−CHOH)n + n HOAc