כלל החמישה של ליפינסקי

כלל החמישה של ליפינסקי או כלל החמישה (RO5) הוא כלל שפותח בידי כריסטופר ליפינסקי בשנת 1997. מטרתו לקבוע את הזמינות הביולוגית של תרופות אוראליות.

כלל החמישה

זמינות ביולוגית (Bioavailability) של מולקולה תהיה קטנה יותר כאשר:

1. כאשר יש יותר מחמישה אטומים מוסרי מימן (חנקן או חמצן יחד עם לפחות אטום מימן אחד).
2. כאשר המשקל המולקולרי של התרופה גדול מ-500 דלטון.
3. כאשר השומניות של המולקולה גדולה מחמש ($lo{g}_{10}p>5$).
4. כאשר יש יותר מעשרה מקבלי קשרי מימן (חנקן או חמצן).

כאשר שני קריטריונים תקפים עבור מולקולה, היא מאבדת את כל הזמינות הביולוגית שלה.