הצגת המקור של הדף "אימיד"

{{אין לבלבל עם|אמיד}}[[קובץ:Imide functional group.svg|ממוזער|המבנה הכימי הכללי של אימיד]]
ב[[כימיה אורגנית]]''', אימידים''' (ב[[אנגלית]]: '''Imides''') הם [[קבוצה פונקציונלית]] המורכבת משתי קבוצות [[אציל (כימיה)|אציל]] המחוברות ל[[אטום]] [[חנקן]].<ref>{{קישור כללי|כתובת=https://goldbook.iupac.org/terms/view/I02948|כותרת=imides|אתר=IUPAC Compendium of Chemical Terminology|שפה=אנגלית}}</ref> התרכובות דומות במבניהם ל[[אנהידריד|אנהידרידים]], אך אימידים יותר עמידים בפני הידרוליזה. מבחינת שימוש מסחרי, אימידים משמשים בעיקר כרכיבים ב[[פולימרים]] [[חוזק חומרים|חזקים]] הנקראים [[פוליאימיד|פוליאימידים]] {{אנ|Polyimide}} הנחשבים כפלסטיק בעל ביצועים גבוהים. בנוסף קיימים אימידים אי-אורגנים הנמצאים בעיקר ב[[מצב צבירה]] [[מוצק]] או [[גז]].

== נומנקלטורה ==
רוב האימידים הם תרכובות ציקליות הנגזרות מ[[חומצה דיקרבוקסילית|חומצות דיקרבוקסיליות]] {{אנ|Dicarboxylic acid}}, ולכן גם שמם יגזר מחומצות אלו.<ref>{{קישור כללי|כתובת=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chin.200549068|הכותב=A. V. Martynov|כותרת=New Approach to the Synthesis of trans-Aconitic Acid Imides|אתר=ChemInform|תאריך=9 בנובמבר 2005|שפה=אנגלית}}</ref> לדוגמה ה'''סוקסינאימידים''' אשר נגזרים מה[[חומצה סוקסינית|חומצה הסוקסינית]], או ה'''פתלאימידים''' הנגזרים מן ה[[חומצה פתלית|חומצה הפתלית]]. עבור אמידים הנגזרים מ[[אמינים]] נשים קידומת N. לדוגמה, N-ethylsuccinimide שנגזר מחומצה סוקסינית ו[[אתילאמין]] {{אנ|Ethylamine}}. למרות שמם הדומה, אין קשר בין האימידים ל[[קרבודיאימיד|קרבודיאימידים]] {{אנ|Carbodiimide}} שנוסחתם הכימית היא מהצורה {{משמאל לימין|1=RN=C=NR}}.

=== אימידים מחומצות דיקרבקסיליות ===
{| class="wikitable"
!n
!שם נפוץ
!שם סיסטמטי
!מבנה
!PubChem
!החומצה ממנה נגזר
!מבנה החומצה ממנה נגזר
|-
|2
|[[סוקסינאימיד]] {{אנ|Succinimide}}
|Pyrrolidine-2,5-dione
|[[קובץ:Succinimide.svg|לא ממוסגר|100x100 פיקסלים]]
|[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11439 11439]
|[[חומצה סוקסינית]]
|[[קובץ:Succinic acid.png|לא ממוסגר|143x143 פיקסלים]]
|-
|2
|[[מאלאימיד]] {{אנ|Maleimide}}
|Pyrrole-2,5-dione
|[[קובץ:Maleimide.png|לא ממוסגר|100x100 פיקסלים]]
|[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10935 10935]
|[[חומצה מאלאית]] {{אנ|Maleic acid}}
|[[קובץ:Maleic-acid-2D-skeletal-A.png|לא ממוסגר|161x161 פיקסלים]]
|-
|3
|[[גלוטראימיד]] {{אנ|Glutarimide}}
|Piperidine-2,6-dione
|[[קובץ:Glutarimide.svg|לא ממוסגר|99x99 פיקסלים]]
|[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/70726 70726]
|[[חומצה גלוטרית]] {{אנ|Glutaric acid}}
|[[קובץ:Glutaric acid.png|לא ממוסגר|159x159 פיקסלים]]
|-
|6
|[[פתלאימיד]] {{אנ|Phthalimide}}
|Isoindole-1,3-dione
|[[קובץ:Phthalimide.svg|לא ממוסגר|100x100 פיקסלים]]
|[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6809 6809]
|[[חומצה פתלית]]
|[[קובץ:Phthalic-acid-2D-skeletal.png|לא ממוסגר|114x114 פיקסלים]]
|}

== תכונות ==
בגלל שהאימידים [[קוטביות (כימיה)|קוטביים]] ביותר, הם [[מסיסות|מסיסים]] מאוד ב[[ממס#מידת הקוטביות (פולאריות, polarity)|ממסים פולארים]]. אימידים הנגזרים מאמוניה{{ביאור|שם=ביאור 1}}, הם חומציים ויכולים להשתתף ב[[קשר מימן|קשרי מימן]]. בניגוד ל[[אנהידריד|אנהידרידים]] להם הם דומים מבנית, אימידים יכולים לעמוד בפני הידרוליזה, וחלקם אף יכולים להתגבש מחדש לאחר רתיחה במים.

== מקורות ושימושים ==
הרבה [[פולימרים]] בעלי [[חוזק חומרים|חוזק]] רב או כאלו ה[[מוליכות חשמלית|מוליכים חשמל]] טוב, מכילים תת-יחידות של אימידים. פולימרים אלו נקראים גם [[פוליאימיד|פוליאימידים]] {{אנ|Polyimide}}, כדוגמת ה[[קפטון]] {{אנ|Kapton}} לו יחידה חוזרת המכילה שני קבוצות אימידים הנגזרו מחומצה טטרהקרבוקסילית ארומטית.<ref>{{קישור כללי|כתובת=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a21_253|הכותב=W.W. Wright, M. Hallden-Abberton|כותרת=Polyimides|אתר=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|תאריך=15 ביוני 2000|שפה=אנגלית}}</ref>
[[קובץ:Imide'.png|מרכז|ממוזער|562x562 פיקסלים|דוגמאות לאימידים. משמאל לימין: [[N-Ethylmaleimide]] {{אנ|N-Ethylmaleimide}} - [[ריאגנט]] ביוכימי, [[פתלאימיד]] {{אנ|Phthalimide}} - אימיד תעשייתי נפוץ, [[כפטן]] {{אנ|Captan}} - [[חומר הדברה]], [[תלידומיד]] - תרופה שגרמה בעבר ללידת תינוקות עם [[מומים מולדים|מומים]] ותת יחידה של [[קפטון]] {{אנ|Kapton}} - [[פולימר]] בעל [[חוזק חומרים|חוזק]] רב המשמש להכנת [[חליפת חלל|חליפות חלל]].]]

== הכנה ==
את רוב האימידים מכינים על ידי חימום [[חומצה דיקרבוקסילית|חומצות דיקרבוקסיליות]] או על ידי חימום ה[[אנהידריד]]ים שלהם עם [[אמוניה]] או [[אמין|אמין ראשוני]], ב[[תגובת דחיסה]]:

<chem>(RCO)2O + R'NH2 -> (RCO)2NR' + H2O</chem>

ניתן גם להכין אימידים על ידי [[חמצון-חיזור|חמצון]] [[אמידים]], בעיקר [[לקטם|לקטמים]].<ref>{{קישור כללי|כתובת=https://www.thieme-connect.de/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0030-1260237|הכותב=J. Sperry|כותרת=The Oxidation of Amides to Imides: A Powerful Synthetic Transformation|אתר=Synthesis|תאריך=27 בספטמבר 2011|שפה=אנגלית}}</ref>

<chem>R(CO)NHCH2R' + 2[O] -> R(CO)N(CO)R' + H2O</chem>

חלק מהאימידים ניתן להכין גם ב[[תגובת שחלוף|תגובת השחלוף]] [[שחלוף מומ|מומ]] {{אנ|Mumm rearrangement}} אשר הופכת [[איזואימיד]]ים לאימידים.

== תגובות ==
[[קובץ:1-chloropyrrolidine-2,5-dione 200.svg|ממוזער|200x200 פיקסלים|מולקולת ה-''N''-chlorosuccinimide, דוגמה להלואימיד]]

=== בכימיה אורגנית ===
עבור אימידים הנגזרים מ[[אמוניה]]{{ביאור|אימידים הנגזרים מאמוניה הם אימידים שקבוצת ה-R שמחוברת לחנקן אצלם היא אטום מימן.|שם=ביאור 1}}, המימן המחובר לחנקן הראשי הוא [[חומצה חלשה]]. לכן, ניתן להכין מלחי [[מתכת אלקלית]] של אימידים באמצעות בסיסים נפוצים כגון [[אשלגן הידרוקסידי]] (KOH). הבסיס הצמוד של [[פתלאימיד]] יהיה [[אשלגן פתלאימיד]] {{אנ|Potassium phthalimide}}. ניתן לעשות אלקילציה לאימידים בכדי ליצור N-alkylimides, אשר יכול להתפרק בתגובה שתשחרר [[אמין#סוגי אמינים|אמין ראשוני]]. נוקליאופילים חזקים כמו [[אשלגן הידרוקסידי]] (KOH) או [[הידרזין]] (N<sub>2</sub>[[מימן|H]]<sub>4</sub>) משמשים בתגובת שחרור זו.

ניתן להגיב אימידים עם [[הלוגנים]] ובסיס ליצירת הלואימידים. לדוגמה [[N-Chlorosuccinimide|''N''-Chlorosuccinimide]] {{אנ|N-Chlorosuccinimide}} ו-[[N-Bromosuccinimide|''N''-Bromosuccinimide]] {{אנ|N-Bromosuccinimide}} המשמשים כמקור ל-<chem>Cl+</chem> ו-<chem>Br+</chem> ב[[סינתזה אורגנית]].

=== בכימיה קואורדינטיבית ===
{{להשלים|הסבר על מה התגובות שבעזרתן מתקבלים קומפלקסים אימידים|נושא=מדעי הטבע}}
[[קובץ:TiImide.png|ממוזער|220x220 פיקסלים|מבנה של קומפלקס אימידי (py = [[פירידין]], CMe<sub>3</sub> = [[טרט בוטיל]]).]]
ב[[כימיה קואורדינטיבית]] קיימים [[קומפלקס (כימיה)|קומפלקסים]] של [[מתכות מעבר]] עם ליגנדת {{משמאל לימין|NR<sup>2-</sup>}}. 

== ראו גם ==

* [[קבוצה פונקציונלית]]
* [[אנהידריד]]

==קישורים חיצוניים==
{{ויקישיתוף בשורה}}[https://web.archive.org/web/20120716211320/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/class/oneN.html#52 אימידים באתר IUPAC]

== ביאורים ==
{{ביאורים}}

== הערות שוליים ==
{{הערות שוליים|יישור=שמאל}}
{{קבוצות פונקציונליות}}
{{בקרת זהויות}}

[[קטגוריה:ערכים שבהם תבנית בריטניקה אינה מתאימה]]
[[קטגוריה:חנקן: תרכובות]]
[[קטגוריה:קבוצות פונקציונליות]]