אימיד

המבנה הכימי הכללי של אימיד

בכימיה אורגנית, אימידים (באנגלית: Imides) הם קבוצה פונקציונלית המורכבת משתי קבוצות אציל המחוברות לאטום חנקן. התרכובות דומות במבניהם לאנהידרידים, אך אימידים יותר עמידים בפני הידרוליזה. מבחינת שימוש מסחרי, אימידים משמשים בעיקר כרכיבים בפולימרים חזקים הנקראים פוליאימידים תבנית:אנ הנחשבים כפלסטיק בעל ביצועים גבוהים. בנוסף קיימים אימידים אי-אורגנים הנמצאים בעיקר במצב צבירה מוצק או גז.

נומנקלטורה

רוב האימידים הם תרכובות ציקליות הנגזרות מחומצות דיקרבוקסיליות תבנית:אנ, ולכן גם שמם יגזר מחומצות אלו. לדוגמה הסוקסינאימידים אשר נגזרים מהחומצה הסוקסינית, או הפתלאימידים הנגזרים מן החומצה הפתלית. עבור אמידים הנגזרים מאמינים נשים קידומת N. לדוגמה, N-ethylsuccinimide שנגזר מחומצה סוקסינית ואתילאמין תבנית:אנ. למרות שמם הדומה, אין קשר בין האימידים לקרבודיאימידים תבנית:אנ שנוסחתם הכימית היא מהצורה תבנית:משמאל לימין.

אימידים מחומצות דיקרבקסיליות

n	שם נפוץ	שם סיסטמטי	מבנה	PubChem	החומצה ממנה נגזר	מבנה החומצה ממנה נגזר
2	סוקסינאימיד תבנית:אנ	Pyrrolidine-2,5-dione		11439	חומצה סוקסינית
2	מאלאימיד תבנית:אנ	Pyrrole-2,5-dione		10935	חומצה מאלאית תבנית:אנ
3	גלוטראימיד תבנית:אנ	Piperidine-2,6-dione		70726	חומצה גלוטרית תבנית:אנ
6	פתלאימיד תבנית:אנ	Isoindole-1,3-dione		6809	חומצה פתלית

תכונות

בגלל שהאימידים קוטביים ביותר, הם מסיסים מאוד בממסים פולארים. אימידים הנגזרים מאמוניהתבנית:ביאור, הם חומציים ויכולים להשתתף בקשרי מימן. בניגוד לאנהידרידים להם הם דומים מבנית, אימידים יכולים לעמוד בפני הידרוליזה, וחלקם אף יכולים להתגבש מחדש לאחר רתיחה במים.

מקורות ושימושים

הרבה פולימרים בעלי חוזק רב או כאלו המוליכים חשמל טוב, מכילים תת-יחידות של אימידים. פולימרים אלו נקראים גם פוליאימידים תבנית:אנ, כדוגמת הקפטון תבנית:אנ לו יחידה חוזרת המכילה שני קבוצות אימידים הנגזרו מחומצה טטרהקרבוקסילית ארומטית.

דוגמאות לאימידים. משמאל לימין: N-Ethylmaleimide תבנית:אנ - ריאגנט ביוכימי, פתלאימיד תבנית:אנ - אימיד תעשייתי נפוץ, כפטן תבנית:אנ - חומר הדברה, תלידומיד - תרופה שגרמה בעבר ללידת תינוקות עם מומים ותת יחידה של קפטון תבנית:אנ - פולימר בעל חוזק רב המשמש להכנת חליפות חלל.

הכנה

את רוב האימידים מכינים על ידי חימום חומצות דיקרבוקסיליות או על ידי חימום האנהידרידים שלהם עם אמוניה או אמין ראשוני, בתגובת דחיסה:

$(\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{O}+\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime }\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2⟶(\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime }+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

ניתן גם להכין אימידים על ידי חמצון אמידים, בעיקר לקטמים.

$\mathrm{R}(\mathrm{C}\mathrm{O})\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime }+2[\mathrm{O}]⟶\mathrm{R}(\mathrm{C}\mathrm{O})\mathrm{N}(\mathrm{C}\mathrm{O})\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime }+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

חלק מהאימידים ניתן להכין גם בתגובת השחלוף מומ תבנית:אנ אשר הופכת איזואימידים לאימידים.

תגובות

מולקולת ה-N-chlorosuccinimide, דוגמה להלואימיד

בכימיה אורגנית

עבור אימידים הנגזרים מאמוניהתבנית:ביאור, המימן המחובר לחנקן הראשי הוא חומצה חלשה. לכן, ניתן להכין מלחי מתכת אלקלית של אימידים באמצעות בסיסים נפוצים כגון אשלגן הידרוקסידי (KOH). הבסיס הצמוד של פתלאימיד יהיה אשלגן פתלאימיד תבנית:אנ. ניתן לעשות אלקילציה לאימידים בכדי ליצור N-alkylimides, אשר יכול להתפרק בתגובה שתשחרר אמין ראשוני. נוקליאופילים חזקים כמו אשלגן הידרוקסידי (KOH) או הידרזין (N₂H₄) משמשים בתגובת שחרור זו.

ניתן להגיב אימידים עם הלוגנים ובסיס ליצירת הלואימידים. לדוגמה N-Chlorosuccinimide תבנית:אנ ו-N-Bromosuccinimide תבנית:אנ המשמשים כמקור ל-$\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}^{+}$ ו-$\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}^{+}$ בסינתזה אורגנית.

בכימיה קואורדינטיבית

מבנה של קומפלקס אימידי (py = פירידין, CMe₃ = טרט בוטיל).

בכימיה קואורדינטיבית קיימים קומפלקסים של מתכות מעבר עם ליגנדת תבנית:משמאל לימין.

ראו גם

• קבוצה פונקציונלית
• אנהידריד

קישורים חיצוניים

תבנית:ויקישיתוף בשורהאימידים באתר IUPAC