אנהידריד אצטי

תבנית:תרכובת אנהידריד אצטי (ACETIC ANHYDRIDE) הוא תרכובת אורגנית שנוסחתה CH₃CO)₂O) מסומן גם כ Ac₂O. החומר הוא אנהידריד (אלמימה) של חומצה אצטית וזהו האנהידריד הפשוט ביותר שניתן לבודדתבנית:הערה. אנהידריד אצטי הוא נוזל שקוף שריחו כשל חומצת חומץ בשל התגובה עם אדי מים שבאוויר. לחומר יישומים בסינטיזה אורגנית.

ייצור

אנהידריד אצטי מופק מתגובת דה-הידרציה של חומצה אצטית ב-800°C. נדרשת הפרדת התוצרים כדי למנוע תגובה מחודשת עם המים לפרוק התוצר.

התגובה בין שתי מולקולות חומצה אצטית לקבלת אנהידריד

החומר מופק גם בתגובת פחמן חד-חמצני CO עם מתיל אצטט (אסתר של מתנול וחומצה אצטית) בתגובה:
$C{H}_{3}C{O}_{2}C{H}_3+CO\Rightarrow (C{H}_{3}CO{)}_{2}O$

בתהליך הופך המתיל אצטט למתיל יודיד ומלח אצטט. הCO מגיב עם מתיל יודיד לקבלת אצטיל יודיד CH₃C(O)I שמגיב עם מלח האצטט או עם חומצה אמטית לקבלת התוצר. הקטליזטורים הוא רודיום יודיד RhI₃ וליתיום יודיד LiI. כיוון שהאנהידריד אינו יציב במים התגובה מבוצעת בממס אל מיימי.

תגובות

אנהידריד אצטי הוא ריאגנט למגוון תגובות אצטיליציה (acetylation) כלומר הוספת קבוצת אצטיל CH₃CO למולקולות, בעיקר של כהלים ואמינים. ניתן לראות באנהידריד מקור ל⁺CH₃CO, בתגובות אלו כך למשל בתגובה בין אנהידריד אצטי לאתנול להפקת אתיל אצטט
$(C{H}_{3}CO{)}_{2}O+C{H}_{3}C{H}_{2}COH\Rightarrow C{H}_{3}C{O}_{2}C[[H_{2}C{H}_3+C{H}_{3}COOH$
לפעמים בסיס כפירידין משמש כקטליזטור לתגובות אלו.

שימושים

• אנהידריד אצטי שימש לייצור צלולוז-אצטט (פולימר ששימש לייצור סרטי צילום וסיבים) מצלולוז.
• החומר משמש לייצור אספירין מחומצה סליצילית

התגובה בין אנהידריד אצטי לחומצה סליצילית לקבלת אספירין

• שימור עץ על ידי החדרת האנהידריד לעץ הגולמי באוטוקלב
• ייצור עמילן מעובד לתעשיית המזון
• משמש ליצירת הרואין

בטיחות

אנהידריד אצטי הוא חומר מגרה ודליק. נשימת אדי החומר מסוכנת. בנוכחות מי חמצן נוצר החומר הנפיץ דיאצטיל פראוקסיד.

קישורים חיצוניים

• MSDS (גיליון בטיחות חומרים) של אנהידריד אצטי (אנגלית)