חומצה בוטירית
תבנית:תרכובת חומצה בוטירית (חומצת חמאה) או חומצה בוטנואית היא חומצה קרבוקסילית בעלת המבנה CH3CH2CH2-COOH. זהו נוזל שמנוני שקוף, מסיס במים, באתנול ובאתר. ניתן להפריד את החומר מהפאזה המימית על ידי המסת מלחים כדוגמת סידן כלורידי. לחומצת חמאה ריח חריף ולא נעים של רקבון וטעם חריף ומר המאופיין בטעם לוואי מתקתק, בדומה לאתר. החומצה הבוטירית נוצרת באופן טבעי בתהליך ההחמצה של חמאה, ומכאן שמה (חמאה ביוונית: βουτυρος). החומצה גם נמצאת באופן טיפוסי בקיבה וממנה נובע ריחו החריף של הקיא והנפיחה. בני אדם מסוגלים להבחין בריח ובנוכחות החומצה באוויר בריכוזים העולים על עשרה חלקים למיליון (ppm).
בשומן מהחי ובשומנים מהצומח נמצאים אסטרים של חומצה בוטירית. הגליצריד של חומצה בוטירית מהווה בין 3% ל-4% מחמאה. כשחמאה נהיית מעופשת, הגליצריד עובר הידרוליזה והחומצה משתחררת, דבר שגורם לריח הרע.
הפקה
בתעשייה מייצרים חומצה בוטירית מתגובת פרופן עם גז סינתיזה לקבלת האלדהיד בוטנאל
שאותו מחמצנים לחומצה:
ניתן להפריד את החומצה מתמיסה מיימית באמתעות שיקוע מלח הסידן
Ca(C4H7O2)2
כמה מיני חיידקים אל-אווירניים אובליגטורים, בעיקר מהסוג קלוסטרידיום (Clostridium) יוצרים חומצה בוטירית בתהליכי תסיסה שתוארו כבר על ידי לואי פסטר בשנת 1861. התהליך מתחיל בפירוק מולקולת גלוקוז לשתי מולקולת פירובאט שמתחמצנות לאצטיל קואנזים A. בתהליך נוצרות שתי מולקולות פחמן דו-חמצני ושתי מולקולות מימן כתוצרי לוואי. תגובת התסיסה:
שימושים
משתמשים בחומצה בוטירית להכנת אסטרים שונים, לאסטרים נדיפים של חומצה בוטירית דוגמת מתיל-בוטיראט יש ניחוח וטעם נעימים ולכן משמשים כתוספי מזון ובשמים. האסטרים מוספים גם למזון בעלי חיים כדי למנוע צמיחת חיידקים. בשל הריח החזק החומצה משמשת תוסף לפתיונות דיג, בפרט לדיג קרפיונים. בחומצה בוטירית נעשה שימוש בפצצות סירחון שהופעלו נגד ספינות ציד לווייתנים, וכן לתקיפה באמצעות חומצה.