N-אציל הומוסרין לקטון

N-אציל הומוסרין לקטון (באנגלית: N-Acyl homoserine lactone ובקיצור AHL או N-AHLs) הוא סוג של מולקולת איתות המעורבת בחישת מניין אצל חיידקים גראם שליליים. חישת צפיפות היא יכולת תקשורת בין חיידקים המאפשרת תיאום התנהגות חברתית המבוססת על צפיפות האוכלוסייה. מולקולת האיתות מביאה למעבר בין שתי תבניות שונות של ביטוי גנים - מהתנהגות אינדיבידואלית בצפיפות חיידקים נמוכה להתנהגות חברתית בצפיפות חיידקים גבוהה.

מבנה

המבנה הכימי הכללי של N-אציל הומוסרין לקטון

ה-N-AHL מורכב מקבוצת אציל בעלת שרשרת חומצות שומן (R) משתנה, הקשורה בקשר אמידי להומוסרין לקטון. קיימות אפשרויות רבות לזהותה של שרשרת ה-R, דבר היוצר מגוון מבני רחב של מולקולות N-AHLs המסונתזות על ידי חיידקים שונים ואפילו על ידי אותו החיידק עצמו. אורכה של שרשרת האציל יכול לנוע בין 4 ל-16 פחמנים, לרוב על ידי הוספה של שתי יחידות פחמניות בכל פעם ($\mathrm{C}{\phantom{A}}_4$, $\mathrm{C}{\phantom{A}}_6$, $\mathrm{C}{\phantom{A}}_8$ וכן הלאה); שרשרת R בעלת 16 פחמנים מסונתזת למשל על ידי החיידק Rhodobacter capsulatus. בנוסף, לפחמן השלישי של שרשרת האציל יכולה להתווסף קבוצת קרבוניל, וזו יכולה להיות במצב מחומצן (עם קבוצת הידרוקסיל) או במצב מחוזר.תבנית:הערה

חוקרים מצאו מאפיין נוסף בשרשרת ה-R הקיים אצל מינים שונים והוא קשר כפול באמצע השרשרת, למשל אצל החיידק Rhodobacter sphaeroides, לו שרשרת R בעלת 14 פחמנים וקשר כפול בין פחמנים 7-8.תבנית:הערה מאפיין זה נתגלה גם אצל החיידק Rhizobium leguminosarum, גם לו שרשרת R בעלת 14 פחמנים (אם כי מיקום הקשר הכפול לא נתברר במדויק).תבנית:הערה

בשנת 2000 גילתה לראשונה קבוצת חוקרים אצל אותו החיידק, Rhizobium leguminosarum, שרשרת אציל-HSL בעלת 7 פחמנים. מקורה של תגלית מפתיעה זו של מספר פחמנים אי זוגי בשרשרת האציל, טרם נתברר די צורכו.תבנית:הערה