קטכול
קטכול (Catechol) הוא תרכובת אורגנית שנוסחתה C6H4(OH)2/ זהו איזומר אורטו של בנזן-דיאול - בנזן אליו קשורות 2 קבוצות הידרוקסיל. התרכובת משמשת כחומר גלם לייצור חומרי הדברה, תוספי מזון משפרי טעם ובשמים.
ייצור
קטכול בודד לראשונה בשנת 1839 מ Catechu, מיצוי עתיר טאנין של עץ שיטה המשמש תוסף מזון. כיום מיוצר החומר בתגובת חמצון של פנול עם מי חמצן
כימיה
קטכול מגיב עם זרחן תלת כלורי (PCl3), זרחן אוקסי-כלוריד (POCl3) ופוסגן (COCl2) לקבלת אסטר טבעתי
- כאשר X=CO, SO2, PCl, P(O)Cl
ניתן לחמצן את הקטכול לקבלת קווינון
קטכול הוא ליגנד היוצר קומפלקסים כקלאט (ליגנד התורם יותר מזוג אלקטרונים אחד לחומצת לואיס) עם מתכות שונות: כך למשל עם ברזל תלת ערכי מתקבל היון
-[Fe(C6H4O2)3] שצבעו אדום.
בטבע
כמויות קטנות של קטכול מצויות באופן טבעי בפירות וירקות. כשפרי או הירק נחשף לחמצן האנזים פוליפנול אוקסידאז (polyphenol oxidase) מזרז את חמצון הקטכול חסר הצבע לקווינון שמתפלמר לתת פיגמנט אדמדם-חום כך מתקבלת השחרה של תפוח אדמה או אבוקדו חתוך. קטכול הוא אחד הפנולים הטבעיים הנפוצים בשמן ארגן ובפטריה פקועה דו-נבגית.
כקבוצה פונקציונלית
קטכול כקבוצה פונקציונלית מופיע בממגוון רחב של מערכות ביולוגיות. מעטפת החרקים בנויה מכיטין הקשור לחלבון באמצעות קטכול. קטכולאמינים הם הורמונים ונוירוטרנסמיטורים חשובים הבנוים מקבוצת קטכול אליה קשור אמין